N-(toluene-4-sulfonylmethyl)-3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropionamide | 174737-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfonylmethyl)-3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropionamide
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxy-N-(p-tolylsulfonylmethyl)propanamide；3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxy-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]propanamide
• CAS: 174737-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 327.281
• InChiKey: WFGUQMPUQUJSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(toluene-4-sulfonylmethyl)-3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropionamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到3-[(Toluene-4-sulfonylmethyl)-carbamoyl]-3-trifluoromethyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diazo Esters Addition to Trifluoropyruvamides: New Access to Highly Functionalized Trifluoromethyl Epoxides and Diazo Compounds

  摘要：

  水合三氟丙酮酰胺容易与重氮酯反应，生成新的三氟甲基环氧化物。通过使用三氟乙酸酐活化丙酮酰胺，会导致选择性的完全改变，并形成一种新的重氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5760
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 三氟乙酸酐 在 水 作用下， 生成 N-(toluene-4-sulfonylmethyl)-3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和三氟乙酸酐的三氟丙酮酰胺

  摘要：

  将三氟乙酸酐加到异氰酸酯中进行得很顺利，以高产率得到后处理的三氟丙酮酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73463-0

文献信息

• Trifluoropyruvamides from isocyanides and trifluoroacetic anhydride
  作者：Laurent El Kaïm、Emmanuel Pinot-Périgord

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00104-5

  日期：1998.4

  Addition of trifluoroacetic anhydride to isocyanides proceeds smoothly to give after treatment trifluoropyruvamide derivatives in high yield.

  将三氟乙酸酐加到异氰酸酯中进行得很顺利，以高产率得到后处理的三氟丙酮酰胺衍生物。
• New access to fluorinated glycolic acid derivatives from trifluoropyruvamides
  作者：Laurent El Kaim、Stephane Guyoton、Christophe Meyer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02152-3

  日期：1996.1

  Trifluoropyruvamide in their hydrates forms participate in various Friedel-Crafts type reactions with electron rich aromatic compounds. Good diastereoisomeric excess have been obtained starting from the chiral isobornylamine derivative.

  水合物形式的三氟丙酮酰胺与富电子芳族化合物参与各种Friedel-Crafts型反应。从手性异冰片胺衍生物开始已获得良好的非对映异构体过量。
• Diazo Esters Addition to Trifluoropyruvamides: New Access to Highly Functionalized Trifluoromethyl Epoxides and Diazo Compounds
  作者：Laurent El Kaim、Cyril Ollivier

  DOI：10.1055/s-1997-5760

  日期：1997.7

  Trifluoropyruvamides in their hydrated form readily react with diazo esters affording new trifluoromethyl epoxides. Activating the pyruvamide with trifluoroacetic anhydride leads to a complete change in selectivity with the formation of a new diazo compound.

  水合三氟丙酮酰胺容易与重氮酯反应，生成新的三氟甲基环氧化物。通过使用三氟乙酸酐活化丙酮酰胺，会导致选择性的完全改变，并形成一种新的重氮化合物。