ethyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)propanoate | 70782-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl-α-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)propionate
• CAS: 70782-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃
• 分子量: 276.256
• InChiKey: IDBISCRMXPHTGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)propanoate 以84%的产率得到α-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy) propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of arylalkanoic acids, compositions and use

  摘要：

  现在描述了一些新颖的α-[1-芳基-2,2,2-三氟乙氧基（或-乙硫基）]脂肪酸，可用于降低动物血液中的甘油三酯和胆固醇水平。测试大鼠中观察到的甘油三酯降低百分比为20至65，胆固醇降低百分比为15至50。该发明的代表性化合物是α-(2,2,2-三氟-1-苯基-1-乙氧基)丁酸。大多数化合物在雄性小鼠腹腔内的LD.sub.50大于800毫克/千克。还描述了一种使用方法、组合物和合成过程。

  公开号：

  US04288453A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2,2,2-三氟乙醇 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 ethyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有机氟在通过锂螯合指导烷基化反应中的作用

  摘要：

  在酯与二异丙基氨基锂（LDA）和碘甲烷的α-甲基化过程中，氟甲基的氟对锂显示出可测量的螯合作用。将一系列酯与F，H和O进行比较，得到的非对映选择性与F螯合锂相对于H和O的中等能力相符。在涉及将叔有机氟与氢进行比较的第二种系统中，没有这样的对映体选择性。效果很明显，很可能是由于不利的空间效应。主要的非对映异构体的绝对和相对立体化学在每种情况下通过合适的结晶衍生物的X射线晶体学证实。结论是，在精心设计的烯醇盐烷基化体系中，有机结合的氟可能参与锂螯合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.015

文献信息

• US4288453A
  申请人：——

  公开号：US4288453A

  公开（公告）日：1981-09-08
• The role of organic fluorine in directing alkylation reactions via lithium chelation
  作者：Kenny Tenza、Julian S. Northen、David O’Hagan、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.015

  日期：2004.11

  tertiary organic fluorine with hydrogen, no such effect is apparent, most probably due to adverse steric effects. The absolute and relative stereochemistry of the predominant diastereoisomers are confirmed by X-ray crystallography of suitable crystalline derivatives in each case. It is concluded that there is a potential role for organic-bound fluorine to become involved in lithium chelation in well-designed

  在酯与二异丙基氨基锂（LDA）和碘甲烷的α-甲基化过程中，氟甲基的氟对锂显示出可测量的螯合作用。将一系列酯与F，H和O进行比较，得到的非对映选择性与F螯合锂相对于H和O的中等能力相符。在涉及将叔有机氟与氢进行比较的第二种系统中，没有这样的对映体选择性。效果很明显，很可能是由于不利的空间效应。主要的非对映异构体的绝对和相对立体化学在每种情况下通过合适的结晶衍生物的X射线晶体学证实。结论是，在精心设计的烯醇盐烷基化体系中，有机结合的氟可能参与锂螯合。
• Derivatives of arylalkanoic acids, compositions and use
  申请人：Science Union et Cie

  公开号：US04288453A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  There are now described some novel alpha-[1-aryl-2,2,2-trifluoroethoxy (or-ethylthio)]alkanoic acids that are useful for reducing triglycerides and cholesterol levels in the blood of animals. The percentage reduction in test rats has been observed to be from 20 to 65 for triglycerides and from 15 to 50 for cholesterol. A representative compound of the invention is alpha-(2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-ethoxy)butyric acid. Most of the compounds have an LD.sub.50 greater than 800 mg/kg, intraperitoneally, in male mice. A method of use, compositions, and a process for synthesis are also described.

  现在描述了一些新颖的α-[1-芳基-2,2,2-三氟乙氧基（或-乙硫基）]脂肪酸，可用于降低动物血液中的甘油三酯和胆固醇水平。测试大鼠中观察到的甘油三酯降低百分比为20至65，胆固醇降低百分比为15至50。该发明的代表性化合物是α-(2,2,2-三氟-1-苯基-1-乙氧基)丁酸。大多数化合物在雄性小鼠腹腔内的LD.sub.50大于800毫克/千克。还描述了一种使用方法、组合物和合成过程。