12,13-bisepieupalmerin epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12,13-bisepieupalmerin epoxide
• 英文别名: (1S,3R,5R,8S,10S,14R,15S,16R)-15-hydroxy-5,10,14-trimethyl-19-methylidene-4,9,17-trioxatetracyclo[14.3.0.03,5.08,10]nonadecan-18-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: MEBDSCKFTYQUGG-UTXHDVTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12,13-Bisepieupalmerin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到12,13-bisepieupalmerin epoxide
  参考文献：
  名称：

  通过酸诱导的环氧乙烷的合成来合成细胞毒性西柏诺内酯类似物

  摘要：

  一个大系列的类似物Eunicea cembranolides 1 - 3用针对60人癌症细胞系评估它们的细胞毒性的目的合成。大多数类似物与先导化合物一样有活性，少数类似物显示出增加的细胞毒性。它们的合成基于环氧化物亚结构的特定反应性和立体化学，涉及高度区域和非对映体选择性酸诱导的化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01000-0

文献信息

• Synthesis of cytotoxic cembranolide analogues via acid-induced opening of oxiranes
  作者：Abimael D. Rodrı́guez、Ivette C. Piña、Ana L. Acosta、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01000-0

  日期：2001.1

  A large series of analogues of Eunicea cembranolides 1–3 were synthesized with the purpose of evaluating their cytotoxicity against 60 human cancer cell-lines. Most of the analogues were as active as the lead compounds and a few displayed increased cytotoxicity. Their syntheses were based on the specific reactivity and stereochemistry of the epoxide substructure and involved highly regio- and diastereoselective

  一个大系列的类似物Eunicea cembranolides 1 - 3用针对60人癌症细胞系评估它们的细胞毒性的目的合成。大多数类似物与先导化合物一样有活性，少数类似物显示出增加的细胞毒性。它们的合成基于环氧化物亚结构的特定反应性和立体化学，涉及高度区域和非对映体选择性酸诱导的化学转化。