4-[(E)-pyrrolidin-1-ylazo]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-pyrrolidin-1-ylazo]benzonitrile
• 英文别名: 4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: RDVZYERLISWMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-pyrrolidin-1-ylazo]benzonitrile 在 碘 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到4-碘氰基苯
  参考文献：
  名称：

  碘促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的分解：合成芳基碘化物的温和方法

  摘要：

  碘在有机溶剂中促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯分解反应表明，在极温和的条件下，相应的芳基碘化物产率高。碘的存在极大地促进了碘代烷烃以及非碘代溶剂中的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77241-8
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-[(E)-pyrrolidin-1-ylazo]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via a Triazene-Directed C–H Annulation Cascade
  作者：Huan Sun、Chengming Wang、Yun-Fang Yang、Ping Chen、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jo500807d

  日期：2014.12.19

  valuable molecules requires a multistep sequence. Therefore, a simple, one-step protocol to access libraries of polyaromatic indole scaffolds is highly desirable. Herein we describe the direct synthesis of polysubstituted indolo[2,1-a]isoquinoline analogues via a double C–H annulation cascade using triazene as an internally cleavable directing group. Evidence from HRMS and theoretical calculations suggests

  含吲哚的多芳族支架广泛存在于天然产物，药剂和π共轭功能材料中。这些高价值分子的合成通常需要多步序列。因此，非常需要一种简单的一步协议来访问聚芳族吲哚支架的文库。在这里，我们描述了多取代的吲哚[2,1- a]的直接合成。]异喹啉类似物通过三氮烯作为内部可裂解的导向基团通过双C–H环级联反应。来自HRMS的证据和理论计算表明，前所未有的1,2-烷基迁移可能是导致该导向基团发生原位裂解的原因。动力学同位素效应和DFT计算都表明，炔烃的插入步骤对第二个C，N环化反应是限速的。
• Decarboxylative Arylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Using Aryl Triazenes by Copper/Ionic Liquid Combination in PEG-400
  作者：Saurabh Kumar、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800930

  日期：2018.11.25

  A practical approach involving decarboxylative arylation of cinnamic acids using aryl triazenes has been developed to accomplish the synthesis of stilbenes. The method employs easily accessible starting materials and features broad substrate scope and functional group tolerance.

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• Iodine-promoted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes: A mild method for the synthesis of aryl iodides
  作者：Ziyan Wu、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77241-8

  日期：1994.8

  Iodine promoted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes in organic solvents is shown to give high yields of the corresponding aryl iodides under extremely mild conditions. The presence of iodine greatly accelerates the reaction in both iodoalkanes as well as in non-iodinated solvents.

  碘在有机溶剂中促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯分解反应表明，在极温和的条件下，相应的芳基碘化物产率高。碘的存在极大地促进了碘代烷烃以及非碘代溶剂中的反应。