5-[(6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基]-5-氧代戊酸 | 109418-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-[(6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基]-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylamino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: Pentanoic acid, 5-[(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)amino]-5-oxo-；5-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 109418-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₅
• 分子量: 284.272
• InChiKey: GEEMRYJYHNLJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基]-5-氧代戊酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以32%的产率得到7H,8H-1,3-Dimethyl-2,4,6,10-tetraoxopyrimido<4,5-b><1,4>diazonine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二重氮和吡啶并[2,3- b ] [1,4]重氮的合成

  摘要：

  制备7 H，8 H -1,3-二甲基-2,4,6,9-四氧嘧啶并[4,5- b ] [1,4]-重氮（9），1,3-的反应条件二甲基1–2,4,6,11-四氧苯并[ f ]嘧啶基[4,5- b ] [1,4]重氮（10），7 H，8 H -1,3-二甲基-2,4,6 ，10-四氧嘧啶并[4,5- b ] [1,4]重氮（16）和7 H，8 H -6,9-二氧吡啶并[2,3- b ] [1,4]重氮（19）确定。建立了这些化合物的形成机理。发现这些反应的范围一般是由2，3-二氨基-N-杂环形成8和9个环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230558
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[(6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基]-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 戊二酸酐 、 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 5-[(6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基]-5-氧代戊酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以to give 5-(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylamino)-5-oxopentanoic acid (0.68 g, 66% yield) as light yellow solid的产率得到5-[(6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基]-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了抑制TRPC5离子通道及与TRPC5相关的疾病的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20160145257A1

文献信息

• US2014/275528
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140275528A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] XANTHINES SUBSTITUÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014152287A2

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds, compositions and methods are described for inhibiting the TRPC5 ion channel and disorders related to TRPC5.
• Structure-Activity Relationships of 1,3-Dialkylxanthine Derivatives at Rat A3 Adenosine Receptors
  作者：Hea Ok Kim、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00046a022

  日期：1994.9

  respectively. A synthetic strategy for introducing multiple carboxylate groups at the 8-position using iminodiacetic acid derivatives was explored. The presence of a sulfonate, a carboxylate, or multiple carboxylate groups did not result in a significant enhancement of affinity at rat A3 receptors, although as previously observed an anionic group tended to diminish potency at A1 and A2a receptors. The rat

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb
• The Synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]diazocines and pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]diazoeines
  作者：Michael D. Thompson

  DOI：10.1002/jhet.5570230558

  日期：1986.9

  The reaction conditions for the preparation of 7H,8H-1,3-dimethyl-2,4,6,9-tetraoxopyrimidino[4,5-b][1,4]-diazocine (9), 1,3-dimethy 1–2,4,6,11-tetraoxobenzo[f]pyrimidino[4,5-b][1,4]diazocine (10), 7H,8H-1,3-dimethyl-2,4,6,10-tetraoxopyrimidino[4,5-b][1,4]diazonine (16), and 7H,8H-6,9-dioxopyridino[2,3-b][1,4]diazocine (19) were determined. The mechanism of the formation of these compounds was established

  制备7 H，8 H -1,3-二甲基-2,4,6,9-四氧嘧啶并[4,5- b ] [1,4]-重氮（9），1,3-的反应条件二甲基1–2,4,6,11-四氧苯并[ f ]嘧啶基[4,5- b ] [1,4]重氮（10），7 H，8 H -1,3-二甲基-2,4,6 ，10-四氧嘧啶并[4,5- b ] [1,4]重氮（16）和7 H，8 H -6,9-二氧吡啶并[2,3- b ] [1,4]重氮（19）确定。建立了这些化合物的形成机理。发现这些反应的范围一般是由2，3-二氨基-N-杂环形成8和9个环。