5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Fluoro-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-p-tolyl-1H-benzoimidazole；5-Fluoro-2-(4-methylphenyl)-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-benzimidazole；6-fluoro-2-(4-methylphenyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄
• 分子量: 324.401
• InChiKey: NBIVAZIYSPCOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺 在 盐酸 、 sodium metabisulfite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为双重脲酶抑制剂和抗幽门螺杆菌剂；合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 以可接受的收率合成了一系列苯并咪唑衍生物8a-h ，并通过1 H-NMR、13 C-NMR、MS 和元素分析等光谱方法对其进行了表征。在脲酶抑制试验中，与标准的硫脲和羟基脲（IC 50：22 和 100 μM）相比，所有8a-h都显示出更高的脲酶抑制活性（IC 50 ：5.85-20.82 µM ）。8g表现出最好的活性，IC 50值为 5.85 µM。对接研究代表了8g之间可能的交互模式和活动站点。为了研究合成化合物的细胞毒性，对两种不同的细胞系进行了 MTT 测定，结果表明8a-h在两种测试细胞系上的 IC50 值均高于 50 µM。检查8a-h的抗菌活性，发现8d对幽门螺杆菌的抗菌活性最好，抑菌圈为20 mm，甚至强于抑菌圈为18 mm的庆大霉素。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2061357

文献信息

• El-Abadelah, Mustafa M.; Sabri, Salim S.; Zarga, Musa H. Abu, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2713 - 2728
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Sabri, Salim S.、Zarga, Musa H. Abu、Abdel-Jalil, Raid J.

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole derivatives act as dual urease inhibitor and anti-helicobacter pylori agent; synthesis, bioactivity, and molecular docking study
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Abdullah Mohammed Al-Sadi、Reza Ghafarzadegan、Meysam Talebi、Massoud Amanlou、Mohsen Amini、Raid Abdel-Jalil

  DOI：10.1080/00397911.2022.2061357

  日期：2022.3.19

  inhibition activity (IC50: 5.85–20.82 µM) in comparison to thiourea and hydroxyurea as standard (IC50: 22 and 100 µM respectively). 8g exhibited the best activity with the IC50 value of 5.85 µM. The docking study represented a possible mode of interaction between 8g and the active site. To investigate the cytotoxicity of the synthesized compounds, an MTT assay was performed on two different cell lines which

  摘要 以可接受的收率合成了一系列苯并咪唑衍生物8a-h ，并通过1 H-NMR、13 C-NMR、MS 和元素分析等光谱方法对其进行了表征。在脲酶抑制试验中，与标准的硫脲和羟基脲（IC 50：22 和 100 μM）相比，所有8a-h都显示出更高的脲酶抑制活性（IC 50 ：5.85-20.82 µM ）。8g表现出最好的活性，IC 50值为 5.85 µM。对接研究代表了8g之间可能的交互模式和活动站点。为了研究合成化合物的细胞毒性，对两种不同的细胞系进行了 MTT 测定，结果表明8a-h在两种测试细胞系上的 IC50 值均高于 50 µM。检查8a-h的抗菌活性，发现8d对幽门螺杆菌的抗菌活性最好，抑菌圈为20 mm，甚至强于抑菌圈为18 mm的庆大霉素。