[5-Hydroxy-6-methyl-4-[(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]pyridin-3-yl]methyl dihydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [5-Hydroxy-6-methyl-4-[(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]pyridin-3-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O₆PS₂
• 分子量: 362.3
• InChiKey: WJDPAGLWZIPYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Hydroxy-6-methyl-4-[(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]pyridin-3-yl]methyl dihydrogen phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.3 g的产率得到sodium;[5-hydroxy-6-methyl-4-[(Z)-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]pyridin-3-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  吡哆醇胔嘧啶 5′-磷酸的 Z 异构体是人吡哆醇 5′-磷酸氧化酶的有效抑制剂，是维生素 B6 补救途径中的关键酶，也是潜在的化疗靶点

  摘要：

  吡哆醛 5′-磷酸盐 （PLP） 是维生素 B6 的催化活性形式，在许多代谢过程中充当辅助因子。在人类中，PLP 是在吡哆 （am） 嘧啶 5′-磷酸氧化酶 （PNPO） 和吡哆醛激酶 （PDXK） 催化的反应中产生的。PNPO 和 PDXK 都参与许多肿瘤的癌症进展。PNPO 和 PDXK 编码基因的沉默决定了急性髓性白血病 （在 PDXK 的情况下） 和卵巢癌和乳腺癌 （在 PNPO 的情况下） 模型中肿瘤大小和肿瘤细胞侵袭性的强烈减少。在本工作中，我们证明吡哆昔烯hodanine 5′-磷酸 （PLP-R） 是一种 PLP 类似物，已被其他作者在恶性细胞系上测试，报告增殖减少，在体外抑制 PNPO 遵循混合竞争和变构机制。我们还表明，根据我们的预测，该抑制剂的未磷酸化前体 （PL-R） 具有更有利的药代动力学特性，被 PDXK 磷酸化，因此转化为 PLP-R。在此基础上，我们提出了一

  DOI：

  10.1111/febs.17274
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 磷酸吡哆醛 以 乙醇 为溶剂， 以3.7 g的产率得到[5-Hydroxy-6-methyl-4-[(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]pyridin-3-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  吡哆醇胔嘧啶 5′-磷酸的 Z 异构体是人吡哆醇 5′-磷酸氧化酶的有效抑制剂，是维生素 B6 补救途径中的关键酶，也是潜在的化疗靶点

  摘要：

  吡哆醛 5′-磷酸盐 （PLP） 是维生素 B6 的催化活性形式，在许多代谢过程中充当辅助因子。在人类中，PLP 是在吡哆 （am） 嘧啶 5′-磷酸氧化酶 （PNPO） 和吡哆醛激酶 （PDXK） 催化的反应中产生的。PNPO 和 PDXK 都参与许多肿瘤的癌症进展。PNPO 和 PDXK 编码基因的沉默决定了急性髓性白血病 （在 PDXK 的情况下） 和卵巢癌和乳腺癌 （在 PNPO 的情况下） 模型中肿瘤大小和肿瘤细胞侵袭性的强烈减少。在本工作中，我们证明吡哆昔烯hodanine 5′-磷酸 （PLP-R） 是一种 PLP 类似物，已被其他作者在恶性细胞系上测试，报告增殖减少，在体外抑制 PNPO 遵循混合竞争和变构机制。我们还表明，根据我们的预测，该抑制剂的未磷酸化前体 （PL-R） 具有更有利的药代动力学特性，被 PDXK 磷酸化，因此转化为 PLP-R。在此基础上，我们提出了一

  DOI：

  10.1111/febs.17274

文献信息

• NEUE KNOEVENAGEL-KONDENSATIONSPRODUKTE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Kesel, Andreas Johannes

  公开号：EP0937089A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• NEW ANTIOXIDATIVE VITAMIN B 6 ANALOGS
  申请人：Oberthür, Walter

  公开号：EP1173451A1

  公开（公告）日：2002-01-23
• US6369042B1
  申请人：——

  公开号：US6369042B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• [DE] NEUE KNOEVENAGEL-KONDENSATIONSPRODUKTE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NEW KNOEVENAGEL CONDENSATION PRODUCTS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX PRODUITS DE CONDENSATION DE KNOEVENAGEL, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1998020013A1

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] The present invention relates to new Knoevenagel condensation products, the method for their production and their use, specially for pharmaceutical and analytical purposes. Further, conjugates of Knoevenagel condensates with biomolecules are disclosed. The invention is characterized by the compound of formula (3).
  [FR] L'invention concerne de nouveaux produits de condensation de Knoevenagel, leur procédé de production et leur utilisation, notamment à des fins pharmaceutiques et analytiques. On décrit en outre des conjugués des condensats de Knoevenagel avec des biomolécules. Un produit caractéristique de l'invention est illustré par le composé de formule (3).
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft neue Knoevenagel-Kondensationsprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung insbesondere für pharmazeutische und analytische Zwecke. Weiterhin werden Konjugate der Knoevenagel-Kondensate mit Biomolekülen offenbart. Typisch für die Erfindung ist die Verbindung der Formel (3).
• [EN] ANTIOXIDATIVE VITAMIN B6 ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE B6 A EFFET ANTIOXYDANT
  申请人：OBERTHUER WALTER

  公开号：WO2000066599A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  The present invention relates to novel antioxidative vitamin B6 analogs and their use in the cosmetic, dermatological, pharmaceutical and/or nutritional fields. Analogs can be provided in suitable formulations intended in particular for caring for the skin, make up for the skin, protection from the sun of the skin, as well as for the treatment of diseases of the skin and bone, and viral, parasitic and fungal infections.