methyl 2-methoxy-5-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)benzoate | 1453101-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-5-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-[bis(benzenesulfonyl)amino]-2-methoxybenzoate；methyl 5-[bis(benzenesulfonyl)amino]-2-methoxybenzoate
• CAS: 1453101-01-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇S₂
• 分子量: 461.516
• InChiKey: TWBKOCIQSPNNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸甲酯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 [Ag(2,2'-bipyridine)2](ClO4) 、 C₂₀H₂₈N₄O₂Pd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-methoxy-5-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)benzoate 、 methyl 5-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)-2-((N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)methoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED IMIDATION OF ARENES
  [FR] IMIDATION D'ARÈNES CATALYSÉE PAR DES MÉTAUX DE TRANSITION

  摘要：

  本发明提供了新型过渡金属配合物（例如，任一公式（C1）至（C25）中的配合物），其中包括胺-N-氧化物基团。该发明还提供了使用这些过渡金属配合物制备N-芳基或N-杂芳基磺酰亚胺（例如，公式（I）中的化合物）和芳基或杂芳基胺（例如，公式（II）中的化合物）的方法。创新方法涉及使用一种咪唑化试剂（例如，公式（B）中的化合物，如N-氟苯磺酰亚胺（NFBS或NFSI））在单电子还原剂（例如，Ag(I)或Ru(II)盐）存在下对芳烃和杂芳烃（例如，公式（A）中的化合物）进行咪唑化。

  公开号：

  WO2015031725A1

文献信息

• [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED IMIDATION OF ARENES<br/>[FR] IMIDATION D'ARÈNES CATALYSÉE PAR DES MÉTAUX DE TRANSITION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015031725A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides novel transition metal complexes (e.g., complexes of any one of Formulae (C1) to (C25)) that include an amine-N-oxide motif. The invention also provides methods of using these transition metal complexes in preparing N-aryl or N- heteroaryl sulfonimides (e.g., compounds of Formula (I)) and aryl or heteroaryl amines (e.g., compounds of Formula (II)). The inventive methods involve imidation of arenes and heteroarenes (e.g., compounds of Formula (A)) using an imidating agent (e.g., a compound of Formula (B), such as N-fluorobenzenesulfonimide (NFBS or NFSI)) in the presence of a single-electron reductant (e.g., an Ag(I) or Ru(II) salt).

  本发明提供了新型过渡金属配合物（例如，任一公式（C1）至（C25）中的配合物），其中包括胺-N-氧化物基团。该发明还提供了使用这些过渡金属配合物制备N-芳基或N-杂芳基磺酰亚胺（例如，公式（I）中的化合物）和芳基或杂芳基胺（例如，公式（II）中的化合物）的方法。创新方法涉及使用一种咪唑化试剂（例如，公式（B）中的化合物，如N-氟苯磺酰亚胺（NFBS或NFSI））在单电子还原剂（例如，Ag(I)或Ru(II)盐）存在下对芳烃和杂芳烃（例如，公式（A）中的化合物）进行咪唑化。
• Pd-Catalyzed Aryl C–H Imidation with Arene as the Limiting Reagent
  作者：Gregory B. Boursalian、Ming-Yu Ngai、Katarzyna N. Hojczyk、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja4064926

  日期：2013.9.11

  An amine-N-oxide-ligated palladium complex, in conjunction with a silver cocatalyst, catalyzes imidation of arenes by the reagent N-fluorobenzenesulfonimide. The reaction enables imidation of a variety of arenes at or below room temperature, requires no coordinating directing group on the substrate, and gives synthetically useful yields with only 1 equiv of arene. Mechanistic data implicate an unusual mechanism devoid of commonly invoked organometallic intermediates: oxidation of the Pd catalyst occurs as the turnover-limiting step, while C-H bond functionalization occurs subsequently at a high oxidation state of the catalyst.