(S,S)-(-)-Bis{[2-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-azacyclopentyl]methyl} sulfide | 193475-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S,S)-(-)-Bis{[2-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-azacyclopentyl]methyl} sulfide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methylsulfanylmethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 193475-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 400.583
• InChiKey: KNMANBJHTYNPFV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-Bis{[2-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-azacyclopentyl]methyl} sulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到(S,S)-bis[(2-methyl-2-azacyclopentyl)methyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型二氨基和二亚氨基硫醚 - 用于不对称迈克尔反应的手性三齿配体？

  摘要：

  已从手性 α-氨基酸制备了新型 C2 对称对映体纯 β,β'-二氨基硫醚 1 和 β,β'-二亚氨基硫醚 2。这些化合物中的 9 种已被筛选为配体，与 13 种金属盐结合，以实现对 β-氧代酯与甲基乙烯基酮的迈克尔反应的对映选择性催化，产生 17% 的最佳 ee。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1475::aid-ejoc1475>3.0.co;2-r

文献信息

• Novel Diamino and Diimino Thioethers – Chiral Tridentate Ligands for Asymmetric Michael Reactions?
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1475::aid-ejoc1475>3.0.co;2-r

  日期：1999.6

  β,β′-diamino thioethers 1 and β,β′-diimino thioethers 2 have been prepared from chiral α-amino acids. Nine of these compounds have been screened as ligands, in combination with 13 metal salts, with a view to achieving the enantioselective catalysis of a Michael reaction of a β-oxo ester with methyl vinyl ketone resulting in an optimal ee of 17%.

  已从手性 α-氨基酸制备了新型 C2 对称对映体纯 β,β'-二氨基硫醚 1 和 β,β'-二亚氨基硫醚 2。这些化合物中的 9 种已被筛选为配体，与 13 种金属盐结合，以实现对 β-氧代酯与甲基乙烯基酮的迈克尔反应的对映选择性催化，产生 17% 的最佳 ee。