5-Benzenesulfonyl-thiophene-2-sulfonic acid 1-amino-1-(4-chloro-phenylamino)-meth-(E)-ylideneamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzenesulfonyl-thiophene-2-sulfonic acid 1-amino-1-(4-chloro-phenylamino)-meth-(E)-ylideneamide
• 英文别名: 2-[5-(Benzenesulfonyl)thiophen-2-yl]sulfonyl-1-(4-chlorophenyl)guanidine；2-[5-(benzenesulfonyl)thiophen-2-yl]sulfonyl-1-(4-chlorophenyl)guanidine
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₄S₃
• 分子量: 455.967
• InChiKey: DSJWKWKCHKVJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylsulfonyl)-thiophene-2-sulfonamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Benzenesulfonyl-thiophene-2-sulfonic acid 1-amino-1-(4-chloro-phenylamino)-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818