2-Propenamide, N,N-diethyl-3-(2-furanyl)- | 51825-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Propenamide, N,N-diethyl-3-(2-furanyl)-
• 英文别名: N,N-diethyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 51825-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SNAOWLCUPMYHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276 °C
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙硫胺 、 2-Propenamide, N,N-diethyl-3-(2-furanyl)- 在 C₅₂H₄₈O₈ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷磺酰胺的催化不对称直接型 1,4-加成反应

  摘要：

  链烷磺酰胺的催化不对称 1,4-加成反应是基于“产品基础”策略开发的。使用手性碱金属酰胺，链烷磺酰胺与 α,β-不饱和酰胺以良好至高产率以及良好至高的非对映选择性和对映选择性反应。据我们所知，这是使用烷烃磺酰胺在其 α 位没有任何活化基团的催化不对称 C-C 键形成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588737

文献信息

• Catalytic Asymmetric Direct-Type 1,4-Addition Reactions of Alkanesulfonamides
  作者：Shū Kobayashi、Yasuhiro Yamashita、Ryo Igarashi、Hirotsugu Suzuki

  DOI：10.1055/s-0036-1588737

  日期：2017.7

  4-addition reactions of alkanesulfonamides were developed on the ‘product base’ strategy. Alkanesulfonamides reacted with α,β-unsaturated amides in good to high yields with good to high diastereo- and enantioselectivities using a chiral alkaline metal amide. To our knowledge, this is the first example of a catalytic asymmetric C–C bond-forming reaction using an alkanesulfonamide without any activating group

  链烷磺酰胺的催化不对称 1,4-加成反应是基于“产品基础”策略开发的。使用手性碱金属酰胺，链烷磺酰胺与 α,β-不饱和酰胺以良好至高产率以及良好至高的非对映选择性和对映选择性反应。据我们所知，这是使用烷烃磺酰胺在其 α 位没有任何活化基团的催化不对称 C-C 键形成反应的第一个例子。