4,6-Bis(p-bromophenyl)-2H-1,3,5-thiadiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-Bis(p-bromophenyl)-2H-1,3,5-thiadiazine
• 英文别名: 4,6-bis(4-bromophenyl)-2H-1,3,5-thiadiazine
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂S
• 分子量: 410.132
• InChiKey: DLQHMKCVDXGSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(4-bromophenyl)-1,2,4-thiadiazole 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,6-Bis(p-bromophenyl)-2H-1,3,5-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazolium ylides: Substituted 2H-1,3,5-thiadiazines and 1,4,5-trisubstituted-imidazoles from 1,2,4- and 1,2,5-thiadiazolium-2-unsubstituted methanide (ylide) systems: ring expansions and ring interconversions via sulfur-nitrogen heterotriene intermediates. Mechanistic ab initio calculations. Azolium 1,3-dipoles

  摘要：

  3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑在40°C下与三甲基硅基甲基三氟甲磺酸酯的季铵化反应发生在N-2位。分离的盐的脱硅基化导致环的扩展，生成了取代的2H-1,3,5-噻二唑啉5。将这些化合物与醇钠乙氧基加热，会导致硫原子的排出和环的收缩，生成2,4-二取代的咪唑6。3,4-二芳基-1,2,5-噻二唑对烷基化反应的活性较低，三甲基硅基甲基化反应需要在80°C下加热。用CsF处理盐意外地生成了1-三甲基硅基甲基-4,5-二芳基咪唑21。描述了其1H、13C、15N NMR谱，并通过使用HF/6-31G*理论水平的GAUSSIAN94系列程序进行了机制研究。

  DOI：

  10.1039/a901148j