Acetic acid (1R,3S,7R,8R,9S,13S,14R,17S)-13,17-dihydroxy-9,13,17-trimethyl-4-methylene-5-oxo-6,18-dioxa-tricyclo[12.3.1.0^3,7]octadec-8-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Acetic acid (1R,3S,7R,8R,9S,13S,14R,17S)-13,17-dihydroxy-9,13,17-trimethyl-4-methylene-5-oxo-6,18-dioxa-tricyclo[12.3.1.0^3,7]octadec-8-yl ester
• 英文别名: Cembranolide-4I；[(1R,3S,7R,8R,9S,13S,14R,17S)-13,17-dihydroxy-9,13,17-trimethyl-4-methylidene-5-oxo-6,18-dioxatricyclo[12.3.1.03,7]octadecan-8-yl] acetate
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: NKLKQYCCIPMCKD-DJQNZCLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,4S,7S,9S,13S,14R,15R)-3,4-dihydroxy-4,9,13-trimethyl-18-methylene-17-oxo-8,16-dioxa-tricyclo[13.3.0.0^7,9]octadec-14-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到Acetic acid (1S,2R,4S,8R,9R,10S,14S,15R)-2,14-dihydroxy-1,10,14-trimethyl-5-methylene-6-oxo-7,18-dioxa-tricyclo[13.2.1.0^4,8]octadec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Uprolide D−G Analogues. Revision of Structure of the Marine Cembranolides Uprolide F Diacetate and Uprolide G Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000996w