(1S,5R,6S)-3-benzyl-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-3-benzyl-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: DNRZQEPVHKFTFM-IFWAZGHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-甲胺 、 柠康酸酐 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,5R,6S)-3-benzyl-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  柠康酸酐和仲糠胺的分子内Diels-Alder加合物的意外重排

  摘要：

  柠康酸酐与几种仲糠基胺的分子内Diels-Alder反应已在不同温度下进行了研究。在高温下，仅分离出一个环加合物，而在室温下，形成了两种区域异构加合物的混合物。当在溶剂中加热时，一种区域异构体重排为另一种。对该机制的某些方面进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00316-0

文献信息

• Unexpected rearrangement of intramolecular Diels-Alder adducts of citraconic anhydride and secondary furfuryl amines
  作者：Rajappa Murali、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00316-0

  日期：1999.4

  The intramolecular Diels-Alder reactions of citraconic anhydride with several secondary furfuryl amines have been studied at different temperatures. At high temperatures, only a single cycloadduct was isolated, whilst at room temperature, a mixture of two regioisomeric adducts were formed. One of the regioisomers rearranged to another when heated in a solvent. Some aspects of the mechanism were investigated

  柠康酸酐与几种仲糠基胺的分子内Diels-Alder反应已在不同温度下进行了研究。在高温下，仅分离出一个环加合物，而在室温下，形成了两种区域异构加合物的混合物。当在溶剂中加热时，一种区域异构体重排为另一种。对该机制的某些方面进行了研究。