(S,S)-N,N'-bis[2-hydroxyl-1-(1-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-propanediamide | 529489-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis[2-hydroxyl-1-(1-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-propanediamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylethyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• CAS: 529489-02-9
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: JAEVMCZGPZEEOW-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis[2-hydroxyl-1-(1-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-propanediamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(S,S)-2,2-bis{2-[4(S)-(1-naphthyl)-1,3-oxazolinyl]}propane
  参考文献：
  名称：

  1-萘基双(恶唑啉)的高效合成及不对称催化作用范围的探索

  摘要：

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390036
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile 在 whole cells of Pseudomonas putida ATCC 12633 盐酸 、 manganese(II) sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 (S,S)-N,N'-bis[2-hydroxyl-1-(1-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  1-萘基双(恶唑啉)的高效合成及不对称催化作用范围的探索

  摘要：

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390036

文献信息

• Naphthyl-substituted bisoxazoline and pyridylbisoxazoline–copper(I) catalysts for asymmetric allylic oxidation
  作者：Ziniu Zhou、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.010

  日期：2012.8

  The synthesis of naphthyl substituted malonyl-derived and pyridine-based bisoxazolines and their applications in the asymmetric allylic oxidation of cyclohexene with t-butyl p-nitroperbenzoate have been performed with much improved reactivity (75% yield) while maintaining very good enantioselectivity (85% ee). A 1-naphthyl group as the side chain of the oxazoline ligand was found to be optimal. Correlations

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。