(S,S)-2,2-bis{2-[4(S)-(1-naphthyl)-1,3-oxazolinyl]}propane | 245093-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-2,2-bis{2-[4(S)-(1-naphthyl)-1,3-oxazolinyl]}propane
• 英文别名: 2,2-bis{2-[4(S)-1-naphthyl-1,3-oxazolinyl]}propane；2,2-bis[2-[(4S)-1-naphthyloxazoline]]propane；(4S)-4-naphthalen-1-yl-2-[2-[(4S)-4-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 245093-03-2
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 434.538
• InChiKey: SGLCAPGNLHZJCM-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile 在 whole cells of Pseudomonas putida ATCC 12633 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(II) sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 (S,S)-2,2-bis{2-[4(S)-(1-naphthyl)-1,3-oxazolinyl]}propane
  参考文献：
  名称：

  1-萘基双(恶唑啉)的高效合成及不对称催化作用范围的探索

  摘要：

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390036
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苯胺 、 methyl (E)-2-oxo-4-(4-chlorophenyl)but-3-enoate 在 magnesium triflate 、 (S,S)-2,2-bis{2-[4(S)-(1-naphthyl)-1,3-oxazolinyl]}propane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称串联氧杂-Michael加成反应-Friedel-Crafts烷基化反应形成旋光性苯并二氢吡喃。

  摘要：

  已经开发出一种新的串联反应，包括氧杂-迈克尔加成反应，然后进行弗瑞德-克来福特烷基化反应。该催化串联反应可轻松，高效地获得旋光官能化的苯并二氢吡喃，在双恶唑啉基催化剂的影响下进行，可得到对映选择性高达81％的非对映体纯产物，并具有出色的收率。将对优化研究，反应范围以及基于PM3计算预测反应结果的模型进行详细说明。

  DOI：

  10.1039/b303353h

文献信息

• Naphthyl-substituted bisoxazoline and pyridylbisoxazoline–copper(I) catalysts for asymmetric allylic oxidation
  作者：Ziniu Zhou、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.010

  日期：2012.8

  The synthesis of naphthyl substituted malonyl-derived and pyridine-based bisoxazolines and their applications in the asymmetric allylic oxidation of cyclohexene with t-butyl p-nitroperbenzoate have been performed with much improved reactivity (75% yield) while maintaining very good enantioselectivity (85% ee). A 1-naphthyl group as the side chain of the oxazoline ligand was found to be optimal. Correlations

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。
• An Efficient Synthesis of 1-Naphthylbis(oxazoline) and Exploration of the Scope in Asymmetric Catalysis
  作者：Hester L. van Lingen、Jeroen K. W. van de Mortel、Koen F. W. Hekking、Floris L. van Delft、Theo Sonke、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200390036

  日期：2003.1

  enzymatic resolution of the corresponding racemic amino acid amide, giving access to the novel ligands (R)- and (S)-naphthylbis(oxazoline). Initial studies provided insight into the scope and limitations of the (S)-naphthyl-substituted bis(oxazoline) and its steric influence compared to other bis(oxazolines) in catalytic asymmetric synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)