4-[(3-Carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[(3-Carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂O₃
• 分子量: 257.269
• InChiKey: VUTWMMSPCIRMIR-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-Carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]benzoic acid 在 三乙醇胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-(3-Carbamoyl-4H-pyridin-1-ylmethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  电离氮化碳光催化再生 NAD(P)H 及其类似物

  摘要：

  NAD(P)H 及其类似物的再生对于生物催化过程至关重要。然而，尽管酶催化再生 NAD(P)H 的效率很高，但酶的可持续性常常受到损害，特别是在极端催化条件下。此外，人工辅助因子由于其稳定性和多功能性可能在某些反应中表现出优势，但酶的底物特异性对其通过酶法再生提出了重大挑战。因此，开发一种高度稳定、既能适应天然辅因子又能适应人工辅因子的再生方法势在必行。在这项工作中，采用钾离子掺杂的氮化碳（ionCN-0.2）作为催化剂，不仅实现了NAD（P）H的高效光催化再生，可与葡萄糖脱氢酶（GDH）相媲美，而且具有显着的能力再生烟酰胺类似物。这种增强的性能源于可调节的负 z 电位，它可以有效吸附带正电的 [Cp*Rh(bpy)H 2 O] 2+介体，从而增强烟酰胺部分的再生动力学。与报道的系统相比，该催化剂表现出优越的性能；最佳再生速率达到0.55 mmol L –1 g cat –1 min –1

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00841
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 烟酰胺 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(3-Carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  电离氮化碳光催化再生 NAD(P)H 及其类似物

  摘要：

  NAD(P)H 及其类似物的再生对于生物催化过程至关重要。然而，尽管酶催化再生 NAD(P)H 的效率很高，但酶的可持续性常常受到损害，特别是在极端催化条件下。此外，人工辅助因子由于其稳定性和多功能性可能在某些反应中表现出优势，但酶的底物特异性对其通过酶法再生提出了重大挑战。因此，开发一种高度稳定、既能适应天然辅因子又能适应人工辅因子的再生方法势在必行。在这项工作中，采用钾离子掺杂的氮化碳（ionCN-0.2）作为催化剂，不仅实现了NAD（P）H的高效光催化再生，可与葡萄糖脱氢酶（GDH）相媲美，而且具有显着的能力再生烟酰胺类似物。这种增强的性能源于可调节的负 z 电位，它可以有效吸附带正电的 [Cp*Rh(bpy)H 2 O] 2+介体，从而增强烟酰胺部分的再生动力学。与报道的系统相比，该催化剂表现出优越的性能；最佳再生速率达到0.55 mmol L –1 g cat –1 min –1

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00841
• 作为试剂：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 在 [(pentamethylcyclopentadienyl)Rh(2,2’-bipyridyl)H₂O]²⁺ 、 三乙醇胺 、 carbon nitride 、 4-[(3-Carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]benzoic acid 、 old yellow enzyme XenA from Pseudomonas putida 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以> 99 %的产率得到2,2,6-三甲基-1,4-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺辅因子仿生物的光催化再生驱动老黄酶的生物催化还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107418

文献信息

• Synthesis and Biochemical Evaluation of Nicotinamide Derivatives as NADH Analogue Coenzymes in Ene Reductase
  作者：Natashya Falcone、Zhe She、Jebreil Syed、Alan Lough、Heinz‐Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/cbic.201800661

  日期：2019.3.15

  Nicotinamide and pyridine-containing conjugates have attracted a lot of attention in research as they have found use in a wide range of applications including as redox flow batteries and calcium channel blockers, in biocatalysis, and in metabolism. The interesting redox character of the compounds' pyridine/dihydropyridine system allows them to possess very similar characteristics to the natural chiral

  含烟酰胺和吡啶的共轭物已在研究中引起了广泛关注，因为它们发现了广泛的应用，包括用作氧化还原液流电池和钙通道阻滞剂，生物催化和代谢。化合物的吡啶/二氢吡啶体系有趣的氧化还原特性使它们具有与天然手性氧化还原剂NAD + / NADH极为相似的特性，甚至模仿了它们的功能。设计和合成具有类似氧化还原特性的NAD + / NADH模拟物引起了人们极大的兴趣。在这项研究中，设计，合成和表征了三种烟酰胺共轭物。通过X射线晶体学获得的分子结构获得了两种缀合物，从而提供了有关化合物键合和结构的更多详细信息。然后进一步评估这些化合物的生化特性，发现其中一种缀合物具有与天然NADH相似的功能和特性。在活性酶烯酸还原酶中评估了该化合物。像NADH一样，它可以帮助减少三个底物的C = C双键，甚至胜过天然辅酶。报告了动力学数据。
• WÄSSRIGES ALKALISCHES, CYANIDFREIES BAD ZUR GALVANISCHEN ABSCHEIDUNG VON ZINKLEGIERUNGSÜBERZÜGEN
  申请人：ATOTECH Deutschland GmbH

  公开号：EP2032742A2

  公开（公告）日：2009-03-11
• WÄSSRIGES ALKALISCHES, CYANIDFREIES BAD ZUR GALVANISCHEN ABSCHEIDUNG VON ZINK- UND ZINKLEGIERUNGSÜBERZÜGEN
  申请人：ATOTECH Deutschland GmbH

  公开号：EP2038453A2

  公开（公告）日：2009-03-25
• [DE] WÄSSRIGES ALKALISCHES, CYANIDFREIES BAD ZUR GALVANISCHEN ABSCHEIDUNG VON ZINKLEGIERUNGSÜBERZÜGEN<br/>[EN] AQUEOUS, ALKALINE BATH, DEVOID OF CYANIDE, FOR DEPOSITING ELECTROPLATED ZINC ALLOY COATINGS<br/>[FR] BAIN AQUEUX, ALCALIN ET SANS CYANURE PERMETTANT LE DÉPÔT GALVANIQUE DE COUCHES D'ALLIAGE DE ZINC
  申请人：ATOTECH DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2007147604A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The invention relates to an aqueous, alkaline electrolyte bath, devoid of cyanide, for depositing zinc alloy layers on substrate surfaces, said bath containing cationic pyridinium compounds as brighteners and polyamines as complexing reagents. The electrolyte bath is suitable for the deposition of glossy, uniform zinc alloy coatings.
  [FR] L'invention concerne un bain électrolytique aqueux, alcalin et sans cyanure permettant de déposer des couches d'alliage de zinc sur des surfaces de substrats, lequel bain contient des composés pyridinium cationiques comme brillanteurs et des polyamines comme réactifs complexants. Le bain électrolytique peut être utilisé pour le dépôt galvanique de couches d'alliage de zinc brillantes et planes.
  [DE] Beschrieben wird ein wässriges alkalisches, cyanidfreies Elektrolytbad zur Abscheidung von Zinklegierungsschichten auf Substratoberflächen, das kationische Pyridiniumverbindungen als Glanzbildner und Polyamine als Komplexierungsreagenz enthält. Das Elektrolytbad eignet sich zur galvanischen Abscheidung von glänzenden und ebenen Zinklegierungsüberzügen.
• [DE] WÄSSRIGES ALKALISCHES, CYANIDFREIES BAD ZUR GALVANISCHEN ABSCHEIDUNG VON ZINK- UND ZINKLEGIERUNGSÜBERZÜGEN<br/>[EN] AQUEOUS ALKALINE BATH, DEVOID OF CYANIDE, FOR THE DEPOSITION OF ELECTROPLATED ZINC AND ZINC ALLOY COATINGS<br/>[FR] BAIN AQUEUX, ALCALIN ET SANS CYANURE PERMETTANT LE DÉPÔT GALVANIQUE DE COUCHES DE ZINC ET D'ALLIAGE DE ZINC
  申请人：ATOTECH DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2007147603A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The invention relates to an aqueous alkaline electrolyte bath, devoid of cyanide, for depositing zinc and zinc alloy coatings on substrate surfaces. Said bath comprises: (a) a zinc ion source and optionally a source for additional metal ions; (b) hydroxide ions; (c) a polymer of general formula (I) that can be dissolved in the bath; and (d) at least one pyridinium compound of general formula (Il) or (III). The electrolyte bath is suitable for the deposition of glossy, uniform zinc and zinc alloy coatings.
  [FR] L'invention concerne un bain électrolytique aqueux, alcalin et sans cyanure permettant de déposer des couches de zinc et d'alliage de zinc sur des surfaces de substrats. Le bain électrolytique contient (a) une source d'ions zinc et éventuellement une source d'ions métalliques d'un autre type, (b) des ions hydroxyde, (c) un polymère soluble dans le bain de formule générale I et (d) au moins un composé pyridinium de formule générale II ou III. Le bain électrolytique peut être utilisé pour le dépôt galvanique de couches de zinc et d'alliage de zinc brillantes et planes.
  [DE] Die Erfindung betrifft ein wässriges alkalisches, cyanidfreies Elektrolytbad zur Abscheidung von Zink- und Zinklegierungsüberzügen auf Substratoberflächen, umfassend (a) eine Zinkionenquelle und optional eine Quelle für weitere Metallionen, (b) Hydroxidionen, (c) ein in dem Bad lösliches Polymer der allgemeinen Formel I und (d) mindestens eine Pyridiniumverbindung der allgemeinen Formel Il oder III. Das Elektrolytbad eignet sich zur galvanischen Abscheidung von glänzenden und ebenen Zink- und Zinklegierungsüberzügen.