(2-Bromoethyl)bis(prop-2-en-1-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-Bromoethyl)bis(prop-2-en-1-yl)amine
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₈H₁₄BrN
• 分子量: 204.11
• InChiKey: YLYCSBSLKHNUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromoethyl)bis(prop-2-en-1-yl)amine 在 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3,3-triallylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 5,5-二取代 Meldrum 酸的烯酮形成/环化/克莱森重排序列合成功能化 γ-内酰胺

  摘要：

  以Meldrum's酸为乙烯酮前体，通过乙烯酮的分子内氮杂克莱森重排合成了一系列γ-内酰胺。以具有叔氨结构的Meldrum酸衍生物为原料，在微波高温条件下用路易斯酸催化反应。通过失去丙酮和CO 2形成乙烯酮，环化和克莱森重排依次发生，形成γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153816
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基乙醇胺 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-Bromoethyl)bis(prop-2-en-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 5,5-二取代 Meldrum 酸的烯酮形成/环化/克莱森重排序列合成功能化 γ-内酰胺

  摘要：

  以Meldrum's酸为乙烯酮前体，通过乙烯酮的分子内氮杂克莱森重排合成了一系列γ-内酰胺。以具有叔氨结构的Meldrum酸衍生物为原料，在微波高温条件下用路易斯酸催化反应。通过失去丙酮和CO 2形成乙烯酮，环化和克莱森重排依次发生，形成γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153816

文献信息

• Synthesis of functionalized γ-lactams by a lewis acid catalyzed ketene formation/cyclization/claisen rearrangement sequence of 5,5-disubstituted Meldrum’s acid
  作者：Xiao-Wan Lin、Mei Han、Mei-Hua Shen、Chi-Fan Zhu、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153816

  日期：2022.6

  ketenes using Meldrum’s acid as ketene precursor. Derivatives of Meldrum’s acid with tertiary ammonia structure were used as raw material, and the reaction was catalyzed by Lewis acid at high-temperature conditions under microwave. Ketene formation by losing acetone and CO2, cyclization and claisen rearrangement occurred in sequence to form the γ-lactams.

  以Meldrum's酸为乙烯酮前体，通过乙烯酮的分子内氮杂克莱森重排合成了一系列γ-内酰胺。以具有叔氨结构的Meldrum酸衍生物为原料，在微波高温条件下用路易斯酸催化反应。通过失去丙酮和CO 2形成乙烯酮，环化和克莱森重排依次发生，形成γ-内酰胺。