7-amino-2-chloro-4-phenyl-1,8-naphthyridine | 17982-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-2-chloro-4-phenyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 7-Chloro-5-phenyl-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 17982-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: NBIUEENUCDCIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2-chloro-4-phenyl-1,8-naphthyridine 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 29.0h， 生成 7-Chloro-4-phenyl-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  3-或4-苯基-1,8-萘啶衍生物的合成和抗分枝杆菌和抗菌活性的评估。

  摘要：

  合成了在2、6和7位不同取代的一系列3-或4-苯基-1,8-萘啶衍生物，并按照TAACF TB筛查程序的一部分，在以下方法的指导下进行了体外评估其抗分枝杆菌活性。美国国家卫生研究院NIAID部门。当测试浓度为6.25微克/毫升的抗结核分枝杆菌H（37）Rv时，几种化合物表现出有趣的活性，特别是化合物2a，4a，d，8a，d和8i表现出的抑制百分比是91至99。这些化合物2a，8a和8d似乎具有良好的活性，最小抑制浓度（MIC）为6.25 microg / ml。根据生物学结果，在2或7位上最有效的取代基似乎是哌啶基。在杂环的2或7位上引入吗啉基会导致活性降低。还体外测试了1,8-萘啶衍生物对作为革兰氏阳性菌的金黄色葡萄球菌和作为革兰氏阴性菌的大肠埃希氏菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00144-7

文献信息

• Unusual nitration of substituted 7-amino-1,8-naphthyridine in the synthesis of compounds with antiplatelet activity
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Muwaffag Badawneh、Clementina Manera、Adriano Martinelli、Federico Romagnoli、Giuseppe Saccomanni、Mauro Miceli

  DOI：10.1002/jhet.5570340520

  日期：1997.9

  possible explanation of the effects induced by the nature of the substituents and of their position. Some of the compounds were tested for their ability to inhibit human platelet aggregation in vitro induced by arachidonic acid. Only compound 26 showed interesting antiplatelet activity.

  几种1，8-萘啶衍生物已被重氮化以获得相应的羟基衍生物或羟基和羟基硝基衍生物的混合物。羟基和羟基硝基衍生物的各自量取决于取代基的性质，它们在萘啶核上的位置，亚硝酸钠的量以及反应温度。对某些分子的电子密度的研究表明，可能是由取代基的性质及其位置引起的影响的解释。测试了某些化合物在体外抑制花生四烯酸诱导的人血小板聚集的能力。仅化合物26显示出令人感兴趣的抗血小板活性。