5-Phenyl-7-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-[1,8]naphthyridin-2-ylamine | 678160-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-Phenyl-7-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-[1,8]naphthyridin-2-ylamine
• 英文别名: 5-Phenyl-7-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 678160-37-7
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅
• 分子量: 381.48
• InChiKey: URAXMGUSCKINCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-265 °C
• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-7-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-[1,8]naphthyridin-2-ylamine 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-Chloro-4-phenyl-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  3-或4-苯基-1,8-萘啶衍生物的合成和抗分枝杆菌和抗菌活性的评估。

  摘要：

  合成了在2、6和7位不同取代的一系列3-或4-苯基-1,8-萘啶衍生物，并按照TAACF TB筛查程序的一部分，在以下方法的指导下进行了体外评估其抗分枝杆菌活性。美国国家卫生研究院NIAID部门。当测试浓度为6.25微克/毫升的抗结核分枝杆菌H（37）Rv时，几种化合物表现出有趣的活性，特别是化合物2a，4a，d，8a，d和8i表现出的抑制百分比是91至99。这些化合物2a，8a和8d似乎具有良好的活性，最小抑制浓度（MIC）为6.25 microg / ml。根据生物学结果，在2或7位上最有效的取代基似乎是哌啶基。在杂环的2或7位上引入吗啉基会导致活性降低。还体外测试了1,8-萘啶衍生物对作为革兰氏阳性菌的金黄色葡萄球菌和作为革兰氏阴性菌的大肠埃希氏菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00144-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 7-amino-2-chloro-4-phenyl-1,8-naphthyridine 反应 24.0h， 以34%的产率得到5-Phenyl-7-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-[1,8]naphthyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  3-或4-苯基-1,8-萘啶衍生物的合成和抗分枝杆菌和抗菌活性的评估。

  摘要：

  合成了在2、6和7位不同取代的一系列3-或4-苯基-1,8-萘啶衍生物，并按照TAACF TB筛查程序的一部分，在以下方法的指导下进行了体外评估其抗分枝杆菌活性。美国国家卫生研究院NIAID部门。当测试浓度为6.25微克/毫升的抗结核分枝杆菌H（37）Rv时，几种化合物表现出有趣的活性，特别是化合物2a，4a，d，8a，d和8i表现出的抑制百分比是91至99。这些化合物2a，8a和8d似乎具有良好的活性，最小抑制浓度（MIC）为6.25 microg / ml。根据生物学结果，在2或7位上最有效的取代基似乎是哌啶基。在杂环的2或7位上引入吗啉基会导致活性降低。还体外测试了1,8-萘啶衍生物对作为革兰氏阳性菌的金黄色葡萄球菌和作为革兰氏阴性菌的大肠埃希氏菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00144-7