C11-deoxypsymberin | 1122481-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C11-deoxypsymberin
• 英文别名: (2S,3S)-N-[(S)-[(2S,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enamide
• CAS: 1122481-48-4
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₁₀
• 分子量: 593.715
• InChiKey: OTKUDOVSPNKCSZ-PXIWSYIASA-N

物化性质

• 沸点：
  808.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到C11-deoxypsymberin
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926

文献信息

• The Discovery of Potent Antitumor Agent C11-Deoxypsymberin/irciniastatin A: Total Synthesis and Biology of Advanced Psymberin Analogs
  作者：Xianhai Huang、Ning Shao、Robert Huryk、Anandan Palani、Robert Aslanian、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1021/ol802772s

  日期：2009.2.19

  essential for activity. An aryl group is a good replacement for the olefin. The total synthesis of structurally simplified C11-deoxypsymberin (29) was completed, and its activity is consistently more potent than the natural product which provides a unique opportunity for further SAR studies in the psymberin and pederin family. Preliminary mechanism studies suggest the mode of action of psymberin is

  通过修饰有效的抗癌海洋天然产物symberin / irciniastatin A（1）的不饱和侧链进行结构-活性关系（SAR）研究表明，在C4和C5处的取代对于Psymberin的细胞毒性很重要，但末端双键并不重要活动必不可少的。芳基是烯烃的良好替代。完成了结构简化的C11-脱氧psymberin的全合成（29），其活性始终比天然产物强，这为psymberin和pederin家族的SAR研究提供了独特的机会。初步的机制研究表明psymberin的作用方式是通过细胞凋亡。
• New Applications of PhI(OAc)2 in Synthesis: Total Synthesis and SAR Development of Potent Antitumor Natural Product Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Ning Shao、Xianhai Huang、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich、John Piwinski、Robert Huryk、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1055/s-0029-1216926

  日期：2009.9

  showcased in the preparation of advanced psymberin analogues. The biological data of these analogues are presented. 1 Introduction 2 Methodology Development 3 Total Synthesis of Psymberin 4 Synthesis of Psymberin Analogues: The Discovery of C11-Deoxypsymberin 5 Conclusion (diacetoxyiodo)benzene - psymberin - oxidative cycli­zation - total synthesis - antitumor

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤