methyl (+/-)-2,3-dihydro-2-hydroxy-6-[(methoxycarbonyl)oxy][1]benzothieno[3,2-f]quinoline-4(1H)-carboxylate | 312326-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl (+/-)-2,3-dihydro-2-hydroxy-6-[(methoxycarbonyl)oxy][1]benzothieno[3,2-f]quinoline-4(1H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-6-methoxycarbonyloxy-2,3-dihydro-1H-[1]benzothiolo[3,2-f]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 312326-05-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆S
• 分子量: 387.413
• InChiKey: OBKDXGYBMHEDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2,3-dihydro-2-hydroxy-6-[(methoxycarbonyl)oxy][1]benzothieno[3,2-f]quinoline-4(1H)-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (9cRS,10aSR)-1,2,10,10a-tetrahydro-2-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-4H-cyclopropa[c][1]benzothieno[3,2-e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 methyl (+/-)-2,3-dihydro-2-hydroxy-6-[(methoxycarbonyl)oxy][1]benzothieno[3,2-f]quinoline-4(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558