5-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚 | 71135-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 3'-hydroxy-3,4',5-trimethoxydihydrostilbene
• 英文别名: 3-hydroxy-3',4,5'-trimethoxybibenzyl；Phenol, 5-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methoxy-；5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 71135-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: WOLBPQLCPNJXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异香兰素	isovanillin	621-59-0	C8H8O3	152.15
  3-羟基-4-甲氧基苯甲醇	3-hydroxy-4-methoxybenzyl alcohol	4383-06-6	C8H10O3	154.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,5-二甲氧基苯	3,3',4',5-tetramethoxybibenzyl	22318-87-2	C18H22O4	302.37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚 生成 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  PETTIT, GEORGE R.;SINGH, SHEO BUX;SCHMIDT, JEAN M.;NIVEN, MARGARET L.;HAM+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 3, 517-527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 5-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Jamieson, Sally V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1467 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• Nickel‐Catalysed Cross‐Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes
  作者：Roberto del Río‐Rodríguez、Laura Blanco、Alba Collado、Jose A. Fernández‐Salas、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.202201644

  日期：2022.9.27

  nickel-catalysed reductive cross-coupling reaction between benzyl sulfonium salts and benzyl bromides is reported. Simple, stable and readily available sulfonium salts have shown their ability as leaving groups in cross-electrophile coupling, allowing the construction of challenging sp3–sp3 carbon-carbon bonds, towards the synthesis of interesting dihydrostilbene derivatives.

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。
• Antineoplastic compounds
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS

  公开号：EP0276051B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• US5409953A
  申请人：——

  公开号：US5409953A

  公开（公告）日：1995-04-25
• US5569786A
  申请人：——

  公开号：US5569786A

  公开（公告）日：1996-10-29