8,9-Dimethoxybenzo[h]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-Dimethoxybenzo[h]isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: AFEJTKPVJUGQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dimethoxybenzo[h]isoquinoline 在 2,4,6-trimethoxybenzylamine-15N 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.38h， 生成 8,9-dimethoxybenzo[h]isoquinoline-15N
  参考文献：
  名称：

  15NRORC：吖嗪标记方案

  摘要：

  描述了一种合成高度同位素富集的15 N 标记吖嗪的实用方法。用缺电子芳烃激活吖嗪杂环可以用专门设计的15 N 标记试剂轻松取代氮原子，该试剂经历典型的 ANRORC 型机制。使用这种方法可以将多种吖嗪转化为其相应的15 N 同位素同系物，并且还可以脱芳香得到还原的杂环同系物。还完成了15 N-solifenacin 的简短脱芳香形式合成，以证明该方法在生成标记药物方面的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11618
• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸三甲酯 、 lithium iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54 %的产率得到8,9-Dimethoxybenzo[h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环杂芳烃的脱氨基环收缩：托达喹啉的简明全合成

  摘要：

  详细介绍了涉及脱氨基收缩级联的制备多环杂芳烃的简明策略。有效的脱氨环收缩涉及联芳基连接的二氢吖庚因的原位甲基化，形成环状铵阳离子，该阳离子经历碱诱导的[1,2]-史蒂文斯重排/脱氢氨化序列。假对称性的存在指导了含吡啶基多环杂芳烃的逆合成分析，使其能够通过叔胺前体的还原环化和脱氨收缩来构建。

  DOI：

  10.1039/d3sc03936f