5-[2-(Cbz-氨基)乙基]-1H-四唑 | 33841-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[2-(Cbz-氨基)乙基]-1H-四唑
• 中文别名: 5-[2-(CBZ-氨基)乙基]-1H-四唑
• 英文名称: N-Cbz-1H-tetrazol-5-ethanamine
• 英文别名: benzyl (2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl)carbamate；[2-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester；N-Cbz-1H-tetrazole-5-ethanamine；[2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester；5-[2-(Cbz-amino)ethyl]-1H-tetrazole；benzyl N-[2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 33841-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: UJFKSVINPQBNQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(Cbz-氨基)乙基]-1H-四唑 在 palladium 10% on activated carbon 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(5-四唑基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007/35964

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基(2-cyanoethyl)氨基甲酸酯 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-[2-(Cbz-氨基)乙基]-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  研究用于抑制人 SIRT5 赖氨酸脱酰基酶的羧酸等排体和前药**

  摘要：

  一项基于机制的 sirtuin 5 (SIRT5) 水解酶抑制剂的 SAR 研究，包含必需羧酸部分的等排体，为杂环提供了优异的效力和对酶的缓慢、紧密结合的动力学。对细胞中选定化合物的评估表明，杂环的瞬时掩蔽提供了改进的抑制剂，在培养的细胞中具有高水平的靶标参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202115805

文献信息

• Vigabatrin bioisoteres and related methods of use
  申请人：Silverman B. Richard

  公开号：US20070105924A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds bioisoteric to vigabatrin and related methods of use.

  复合物对维加巴林具有生物隐秘性和相关使用方法。
• [EN] DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-α]IMIDAZOLE-3- CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES DE L'ACIDE 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-&Agr;]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009070485A8

  公开（公告）日：2014-08-14
• WO2007/35964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] VIGABATRIN BIOISOTERES AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] BIOISOTERES DE LA VIGABATRINE ET METHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2007035964A2

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] Compounds bioisoteric to vigabatrin and related methods of use.
  [FR] L'invention concerne des composés bioisotères de la vigabatrine et des méthodes d'utilisation de ceux-ci.
• New substrates and inhibitors of γ-aminobutyric acid aminotransferase containing bioisosteres of the carboxylic acid group: Design, synthesis, and biological activity
  作者：Hai Yuan、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.067

  日期：2006.3

  A series of potential substrates of gamma-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT) with lipophilic bioisosteres of the carboxylic acid group (2-7) were synthesized and tested. Most of the synthesized compounds showed substrate activities with GABA-AT; 1H-tetrazole-5-propanamine (6) was the best of those tested. The potential time-dependent inhibitor of GABA-AT, 1H-tetrazole-5-(alpha-vinyl-propanamine) (8), was designed based on the structures of 6 and the antiepilepsy drug vigabatrin (4-amino-hex-5-enoic acid, 1). The synthesized compound 8 showed time-dependent inhibition of GABA-AT, but its potency is lower than that of vigabatrin. Methylation of the tetrazole group in 8 resulted in loss of time-dependent activity, suggesting that the tetrazole ring, the carboxylate bioisostere, exists in its deprotonated form in the enzyme active site. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.