t-butyl hydrogen phenylphosphonate | 7671-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl hydrogen phenylphosphonate
• 英文别名: Phenylphosphonsaeure-mono-tert.-butylester；(2-Methylpropan-2-yl)oxy-phenylphosphinic acid；(2-methylpropan-2-yl)oxy-phenylphosphinic acid
• CAS: 7671-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: FEQJDIOXOHDIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 t-butyl hydrogen phenylphosphonate 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到tert-Butyl methyl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在 Baeyer-Villiger 型氧化中区域选择性地形成 2,3-氧杂磷杂双环 [2.2.2] 辛烯 3-氧化物；其分裂的双重途径

  摘要：

  双键上未取代的 7-磷酰冰片烯 (3) 的 O 插入反应以区域选择性方式得到相应的 2,3-氧杂磷杂双环-[2.2.2] 辛烯氧化物 (4a)，可用于裂解-相关的醇膦酰化。发现在桥连 P-杂环 (4a) 上完成的紫外光介导和热诱导的膦酰化对空间因子敏感，这表明除了众所周知的消除 - 加成反应路径通过偏膦酸盐（11）发生之外，还存在涉及具有五配位 P 原子 (12) 的中间体的竞争性新型加成消除途径。我们的实验数据的动力学考虑证实了这一点。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:369–375, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20213

  DOI：

  10.1002/hc.20213
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-1-methyl-10-oxo-4,10-diphenyl-4-aza-10lambda5-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 t-butyl hydrogen phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在 Baeyer-Villiger 型氧化中区域选择性地形成 2,3-氧杂磷杂双环 [2.2.2] 辛烯 3-氧化物；其分裂的双重途径

  摘要：

  双键上未取代的 7-磷酰冰片烯 (3) 的 O 插入反应以区域选择性方式得到相应的 2,3-氧杂磷杂双环-[2.2.2] 辛烯氧化物 (4a)，可用于裂解-相关的醇膦酰化。发现在桥连 P-杂环 (4a) 上完成的紫外光介导和热诱导的膦酰化对空间因子敏感，这表明除了众所周知的消除 - 加成反应路径通过偏膦酸盐（11）发生之外，还存在涉及具有五配位 P 原子 (12) 的中间体的竞争性新型加成消除途径。我们的实验数据的动力学考虑证实了这一点。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:369–375, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20213

  DOI：

  10.1002/hc.20213

文献信息

• Competition of Methanol and <i>Tert</i>-Butanol in Nucleophilic Substitution at Phosphorus Atom
  作者：Agnieszka Cieplucha、Stefan Jankowski

  DOI：10.1080/10426500902947690

  日期：2009.6.23

  2,3-Oxaphosphabicyclo[2.2.2]octene 1 reacts with alcohols simultaneously according to two competitive mechanisms: bimolecular addition-elimination and unimolecular elimination-addition with the intermediacy of metaphosphonate Ph-PO 2 ( 2 ). In 1,2-dichloroethane at 60°C, cyclic phosphinate 1 reacts with methanol in the bimolecular reaction five times faster than with tert-butanol. The reaction of metaphosphonate

  2,3-Oxaphosphabicyclo[2.2.2]octene 1 根据两种竞争机制同时与醇反应：双分子加成消除和单分子消除加成，中间体为偏膦酸酯 Ph-PO 2 ( 2 )。在 60°C 的 1,2-二氯乙烷中，环状次膦酸酯 1 在双分子反应中与甲醇的反应速度是与叔丁醇的反应速度的 5 倍。偏膦酸酯 2 与醇的反应是非选择性的。
• Schlossman, Ada; Gibson, Dan; Breuer, Eli, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 81 - 84
  作者：Schlossman, Ada、Gibson, Dan、Breuer, Eli

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective formation of a 2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]octene 3-oxide in Baeyer–Villiger type oxidation; a dual pathway for its fragmentation
  作者：Stefan Jankowski、János Kovács、Krzysztof Huben、Michał Błaszczyk、Marek Główka、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20213

  日期：——

  The O-insertion reaction of a 7-phos- phanorbornene (3) unsubstituted on the double- bond gave the corresponding 2,3-oxaphosphabicyclo- [2.2.2]octene oxide (4a) in a regioselective manner that was useful in the fragmentation-related phosphonylation of alcohols. Both the UV-light mediated and the thermoinduced phosponylation accomplished on the bridged P-heterocycle (4a) were found to be sensitive toward

  双键上未取代的 7-磷酰冰片烯 (3) 的 O 插入反应以区域选择性方式得到相应的 2,3-氧杂磷杂双环-[2.2.2] 辛烯氧化物 (4a)，可用于裂解-相关的醇膦酰化。发现在桥连 P-杂环 (4a) 上完成的紫外光介导和热诱导的膦酰化对空间因子敏感，这表明除了众所周知的消除 - 加成反应路径通过偏膦酸盐（11）发生之外，还存在涉及具有五配位 P 原子 (12) 的中间体的竞争性新型加成消除途径。我们的实验数据的动力学考虑证实了这一点。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:369–375, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20213