(E)-2-Cyano-3-(4-cyano-phenylamino)-acrylic acid methyl ester | 57338-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Cyano-3-(4-cyano-phenylamino)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(4-cyanoanilino)prop-2-enoate
• CAS: 57338-02-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: LCOPVPATEKEHOB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-(methoxycarbonyl)vinyl chloride 、 对氨基苯腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-Cyano-3-(4-cyano-phenylamino)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对碳-碳双键的亲核攻击。第二十二部分。胺在几个亲核乙烯基取代中的碱催化，基团效应和溶剂效应

  摘要：

  从1-X-2，2-双乙氧基羰基-1-对硝基苯基乙烯[6; X = Cl，OSO 2 Me（OMs），OSO 2 C 6 H 4 Me- p（OTs），OSO 2 C 6 H 4 Br- p（OBs）]由哌啶和吗啉在MeCN，四氢呋喃（THF）和EtOH和EtOH中的苯硫醇根离子是二阶的（速率常数k obs）。苯胺与1-氯-（和1-溴-）2,2-二氰基-1- p的反应-硝基苯基乙烯（7）显示出非常温和的胺催化作用，而1-氯-（和1-溴-）2-氰基-2-甲氧基羰基乙烯（9）与对氰基苯胺的反应以及其他亲电烯烃与哌啶的反应和吗啉没有催化作用。系统（6）中离去基团的反应比为：k OMs / k Cl = 10·4–59·7；k OTs / k Cl = 10·6-29·9；k OB / K OTs = 1·56–2·85，对于系统（7）和（9），k Br / k Cl= 0·67-1·32。对于大多数系统，溶剂对反应性的影响是MeCN>

  DOI：

  10.1039/p29750000863

文献信息

• Nucleophilic attacks on carbon–carbon double bonds. Part XXII. Base catalysis, leaving group effects, and solvent effects in several nucleophilic vinylic substitutions by amines
  作者：Zvi Rappoport、Alain Topol

  DOI：10.1039/p29750000863

  日期：——

  anilines with 1-chloro-(and 1-bromo-)2,2-dicyano-1-p-nitrophenylethylenes (7) show very mild catalysis by the amine, while the reactions of 1-chloro-(and 1-bromo-)2-cyano-2-methoxycarbonylethylenes (9) with p-cyanoaniline, and of other electrophilic olefins with piperidine and morpholine show no catalysis. The reactivity ratios of the leaving groups in system (6) are: kOMs/kCl= 10·4–59·7; kOTs/kCl=

  从1-X-2，2-双乙氧基羰基-1-对硝基苯基乙烯[6; X = Cl，OSO 2 Me（OMs），OSO 2 C 6 H 4 Me- p（OTs），OSO 2 C 6 H 4 Br- p（OBs）]由哌啶和吗啉在MeCN，四氢呋喃（THF）和EtOH和EtOH中的苯硫醇根离子是二阶的（速率常数k obs）。苯胺与1-氯-（和1-溴-）2,2-二氰基-1- p的反应-硝基苯基乙烯（7）显示出非常温和的胺催化作用，而1-氯-（和1-溴-）2-氰基-2-甲氧基羰基乙烯（9）与对氰基苯胺的反应以及其他亲电烯烃与哌啶的反应和吗啉没有催化作用。系统（6）中离去基团的反应比为：k OMs / k Cl = 10·4–59·7；k OTs / k Cl = 10·6-29·9；k OB / K OTs = 1·56–2·85，对于系统（7）和（9），k Br / k Cl= 0·67-1·32。对于大多数系统，溶剂对反应性的影响是MeCN>