2-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 13439-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[5-(4-chlorophenyl)-2-furyl]-5-methyl-1H-benzimidazole；2-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 13439-25-3
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: MUUVBKXEFVPMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用 Cu(II) Schiff-base@SiO2 作为纳米催化剂，通过呋喃-2-甲醛、邻苯二胺和 2-氨基苯硫酚合成新型苯并咪唑和苯并噻唑

  摘要：

  2-(5-取代苯基)呋喃-2-甲醛衍生物是通过使用固定在二氧化硅上的四齿席夫碱配体的高效铜(II)配合物作为多相纳米催化剂[Cu(II)席夫碱@SiO 2 ] (5.0 mol%) 使用苯胺、亚硝酸钠和呋喃-2-甲醛。此外，使用这种纳米催化剂（5.0 mol%）通过o-苯二胺和 2-氨基苯硫酚与 2-(5-取代苯基)呋喃-2-甲醛在乙醇中的反应。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、X射线粉末衍射（XRD）和电感耦合等离子体（ICP）对催化剂进行表征技术。本催化体系的优点是反应时间短、条件温和、产率高到极好、纳米催化剂用量少。此外，据我们所知，这是第一次在两个步骤中使用相同的催化剂，包括合成 2-(5-取代苯基)呋喃-2-甲醛和苯并咪唑或苯并噻唑衍生物。此外，合成的催化剂循环利用良好，可重复使用多次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.6330

文献信息

• Synthesis of novel benzimidazoles and benzothiazoles via furan‐2‐carboxaldehydes, <i>o</i> ‐phenylenediamines, and 2‐aminothiophenol using Cu(II) Schiff‐base@SiO ₂ as a nanocatalyst
  作者：Hashem Sharghi、Elahe Mashhadi、Mahdi Aberi、Jasem Aboonajmi

  DOI：10.1002/aoc.6330

  日期：2021.9

  ehyde derivatives were prepared by using an efficient copper(II) complex of tetradentate Schiff-base ligand immobilized onto silica as a heterogeneous nanocatalyst [Cu(II) Schiff-base@SiO2] (5.0 mol%) using anilines, sodium nitrite, and furan-2-carboxaldehyde. Furthermore, attractive di-heteroaryl benzo-fused systems such as benzimidazole and benzothiazole derivatives were synthesized using this nanocatalyst

  2-(5-取代苯基)呋喃-2-甲醛衍生物是通过使用固定在二氧化硅上的四齿席夫碱配体的高效铜(II)配合物作为多相纳米催化剂[Cu(II)席夫碱@SiO 2 ] (5.0 mol%) 使用苯胺、亚硝酸钠和呋喃-2-甲醛。此外，使用这种纳米催化剂（5.0 mol%）通过o-苯二胺和 2-氨基苯硫酚与 2-(5-取代苯基)呋喃-2-甲醛在乙醇中的反应。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、X射线粉末衍射（XRD）和电感耦合等离子体（ICP）对催化剂进行表征技术。本催化体系的优点是反应时间短、条件温和、产率高到极好、纳米催化剂用量少。此外，据我们所知，这是第一次在两个步骤中使用相同的催化剂，包括合成 2-(5-取代苯基)呋喃-2-甲醛和苯并咪唑或苯并噻唑衍生物。此外，合成的催化剂循环利用良好，可重复使用多次，催化活性没有明显损失。