1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 14996-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-3-cyan-2-piperidein；1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-carbonitril；1-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-nicotinonitrile；1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 14996-99-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: KAEDLWDCQPUSJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-甲基哌啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。27.通信氢吡啶I用硼氢化钠还原1-甲基-3-氰基吡啶鎓碘化物

  摘要：

  已经发现用过量的硼氢化钠还原1-甲基-3-氰基-吡啶鎓碘化物可得到1-甲基-3-氰基-1、2,5,6-四氢吡啶（I）和1-甲基-3-甲基。氰基-1-，6-二氢吡啶（IIa）的收率大致相等。通过与仅在上位获得的1-甲基-3-氰基-1,4-二氢吡啶（IIb）的比较推论得出IIa的结构用连二亚硫酸钠处理1-甲基-3-氰基吡啶鎓碘化物，并通过催化加氢生成1-甲基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡啶（III）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420626
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-1-methylpyridinium iodide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。27.通信氢吡啶I用硼氢化钠还原1-甲基-3-氰基吡啶鎓碘化物

  摘要：

  已经发现用过量的硼氢化钠还原1-甲基-3-氰基-吡啶鎓碘化物可得到1-甲基-3-氰基-1、2,5,6-四氢吡啶（I）和1-甲基-3-甲基。氰基-1-，6-二氢吡啶（IIa）的收率大致相等。通过与仅在上位获得的1-甲基-3-氰基-1,4-二氢吡啶（IIb）的比较推论得出IIa的结构用连二亚硫酸钠处理1-甲基-3-氰基吡啶鎓碘化物，并通过催化加氢生成1-甲基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡啶（III）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420626

文献信息

• Stereocontrolled Oxidative Additions upon 1,4-Dihydropyridines: Synthesis of Hexahydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyridine and Hexahydropyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Rakesh Kumar、Dhiraj Kumar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2011.603877

  日期：2013.1.1

  Abstract trans-α-Alkoxy-β-halotetrahydropyridines are synthesized in a very efficient single step by stereocontrolled N-halosuccinimide (NXS)–promoted alcohol addition to the enamine group in N-alkyl-1,4-dihydropyridines. These compounds are cyclized using sodium cyanoborohydride in the presence of 2,2′-azobis(2-methylpropionitrile), azabisisobutyronitrile (AIBN) (cat.), and tributylstannane (cat.)

  摘要 反式-α-烷氧基-β-卤代四氢吡啶是通过立体控制的 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 促进的醇加成到 N-烷基-1,4-二氢吡啶中的烯胺基团而非常有效的一步合成的。这些化合物在 2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）、氮杂双异丁腈（AIBN）（催化剂）和三丁基锡烷（催化剂）存在下使用氰基硼氢化钠环化，得到六氢呋喃 [2,3-b] 吡啶和六氢吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物。环化产物在路易斯酸存在下通过亲核试剂进行开环反应，得到高度官能化的四氢吡啶。图形概要

表征谱图