(S)-6-O-Methylnorlaudanosoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-O-Methylnorlaudanosoline
• 英文别名: 4-[[(1S)-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: RHMGJTZOFARRHB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 (S)-6-O-Methylnorlaudanosoline 、 三氟乙酸 在 E_. coli cell lysate containing methionine adenosyltransferase 、 E_. coli cell lysate containing methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase 、 Myxococcus xanthus cell lysate containing catechol-O-methyltransferase 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以5.6 mg的产率得到(S)-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  结合甲基转移酶的多酶一锅级联用于四氢异喹啉生物碱的战略多样化

  摘要：

  四氢异喹啉 (THIQ) 环系统存在于多种结构多样的天然产物中，表现出广泛的生物活性。通过在体外建立级联反应来模拟此类生物碱的生物合成途径，是一种成功的策略，并且可以提供比传统合成方法更好的立体选择性。 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶对于 THIQ 的生物合成和多样化至关重要；然而，由于 SAM 成本高和底物范围小，它们的体外应用往往受到限制。在这项研究中，我们描述了甲基转移酶在体外多酶级联中的应用，包括原位生成 SAM。在酶制备规模上，使用多达七种酶对天然和非天然 THIQ 进行区域选择性多样化。甲基转移酶的区域选择性取决于 C-1 处的基团和 THIQ 中氟的存在。所使用的儿茶酚甲基转移酶还发现了有趣的双重活性，该酶能够区域选择性地甲基化单个分子中的两种不同的儿茶酚。

  DOI：

  10.1002/anie.202104476
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 sodium pyruvate 、 Chromobacterium violaceum cell lysate containing transaminase 、 Myxococcus xanthus cell lysate containing catechol-O-methyltransferase 、 wild-type Thalictrum flavum cell lysate containing norcoclaurinesynthase 、 sodium ascorbate 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-6-O-Methylnorlaudanosoline
  参考文献：
  名称：

  结合甲基转移酶的多酶一锅级联用于四氢异喹啉生物碱的战略多样化

  摘要：

  四氢异喹啉 (THIQ) 环系统存在于多种结构多样的天然产物中，表现出广泛的生物活性。通过在体外建立级联反应来模拟此类生物碱的生物合成途径，是一种成功的策略，并且可以提供比传统合成方法更好的立体选择性。 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶对于 THIQ 的生物合成和多样化至关重要；然而，由于 SAM 成本高和底物范围小，它们的体外应用往往受到限制。在这项研究中，我们描述了甲基转移酶在体外多酶级联中的应用，包括原位生成 SAM。在酶制备规模上，使用多达七种酶对天然和非天然 THIQ 进行区域选择性多样化。甲基转移酶的区域选择性取决于 C-1 处的基团和 THIQ 中氟的存在。所使用的儿茶酚甲基转移酶还发现了有趣的双重活性，该酶能够区域选择性地甲基化单个分子中的两种不同的儿茶酚。

  DOI：

  10.1002/anie.202104476

文献信息

• Multienzyme One‐Pot Cascades Incorporating Methyltransferases for the Strategic Diversification of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Fabiana Subrizi、Yu Wang、Benjamin Thair、Daniel Méndez‐Sánchez、Rebecca Roddan、Max Cárdenas‐Fernández、Jutta Siegrist、Michael Richter、Jennifer N. Andexer、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/anie.202104476

  日期：2021.8.16

  ne (THIQ) ring system is present in a large variety of structurally diverse natural products exhibiting a wide range of biological activities. Routes to mimic the biosynthetic pathways to such alkaloids, by building cascade reactions in vitro, represents a successful strategy and can offer better stereoselectivities than traditional synthetic methods. S-Adenosylmethionine (SAM)-dependent methyltransferases

  四氢异喹啉 (THIQ) 环系统存在于多种结构多样的天然产物中，表现出广泛的生物活性。通过在体外建立级联反应来模拟此类生物碱的生物合成途径，是一种成功的策略，并且可以提供比传统合成方法更好的立体选择性。 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶对于 THIQ 的生物合成和多样化至关重要；然而，由于 SAM 成本高和底物范围小，它们的体外应用往往受到限制。在这项研究中，我们描述了甲基转移酶在体外多酶级联中的应用，包括原位生成 SAM。在酶制备规模上，使用多达七种酶对天然和非天然 THIQ 进行区域选择性多样化。甲基转移酶的区域选择性取决于 C-1 处的基团和 THIQ 中氟的存在。所使用的儿茶酚甲基转移酶还发现了有趣的双重活性，该酶能够区域选择性地甲基化单个分子中的两种不同的儿茶酚。