(+/-)-Elaeocarpin | 30891-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-Elaeocarpin
• 英文别名: (+)-Elaeocarpine；(6aR,12aR,12bR)-11-methyl-1,2,3,5,6,6a,12a,12b-octahydrochromeno[2,3-g]indolizin-12-one
• CAS: 30891-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DXTYYNIKCKARPP-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Elaeocarpin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以5 mg的产率得到rac-(6aR,12aR,12bR)-1,2,3,5,6,6a,12a,12b-octahydro-11-methyl-12H-chromeno[2,3-g]indolizin-12-one 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  球形果新吲哚唑烷生物碱的旋光拆分和结构测定

  摘要：

  两种新的吲哚并立氮烷生物碱（±）-3-氧代异硬脂酸芸香碱（1）和（±）-二十碳氮烯N-氧化物（2），以及三种已知的生物碱，（±）-异二十碳氮烯（3），（±）-异二十碳氮烯（4）和（-）-异古角皮林（5）是从球形胡杨叶和树枝的EtOH提取物中分离得到的。这些化合物的结构通过光谱和化学方法确定。此外，化合物1和3的对映体在手性CD-Ph上分离 色谱柱的绝对构型是通过TD-DFT（=时间依赖性密度泛函理论）对其电子圆二色性（ECD）光谱进行的量子化学计算确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000200
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-Methoxy-6-methylbenzoyl)-7-indolizidinon 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-Elaeocarpin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis utilizing β-carbonyl system—II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83145-8

文献信息

• Elaeocarpus alkaloids. Synthesis using nitrones
  作者：Joseph J. Tufariello、S. Asrof Ali

  DOI：10.1021/ja00517a078

  日期：1979.11
• Two-step synthesis of -elaeocarpine, utility of dihydropyridines as a versatile synthetic intermediate
  作者：Tadamasa Onaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97451-9

  日期：1971.1