Methyl 3-methoxy-2-phenyl-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate | 138495-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl 3-methoxy-2-phenyl-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138495-09-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄Si
• 分子量: 323.464
• InChiKey: VJWXZBKDVPEYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-methoxy-2-phenyl-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methoxycarbonyl-cis-2-phenylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香族β-的电还原分子内偶合和γ亚氨基酯类：用于合成新方法Ñ烷氧基羰基的2-芳基-3-酮和顺式吡咯烷类和哌啶类的-2-芳基-3-醇类

  摘要：

  芳族β-和γ亚氨基酯的电解还原从β丙氨酸和γ-氨基丁酸制备甲基氯硅烷中和随后的存在Ñ所得的五元和六元环化胺的-alkoxycarbonylation得到的混合缩酮ñ -烷氧基羰基-2- arylpyrrolidin分别为-3-ones和2-芳基哌啶-3-ones。使用Bu 4 NClO 4作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳的电还原分子内偶联结果。混合缩酮的酸水解以良好的产率得到了N-烷氧基羰基-2-芳基吡咯烷-3-酮和2-芳基哌啶-3-酮。在甲醇中用NaBH 4还原这些酮可得到相应的Ñ -alkoxycarbonyl-顺-2- arylpyrrolidin -3-醇类和顺-2- arylpiperidin -3-醇类diastereospecifically。

  DOI：

  10.1021/jo0488917
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyliden-β-alanine methyl ester 在 四丁基高氯酸铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 3-methoxy-2-phenyl-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族β-的电还原分子内偶合和γ亚氨基酯类：用于合成新方法Ñ烷氧基羰基的2-芳基-3-酮和顺式吡咯烷类和哌啶类的-2-芳基-3-醇类

  摘要：

  芳族β-和γ亚氨基酯的电解还原从β丙氨酸和γ-氨基丁酸制备甲基氯硅烷中和随后的存在Ñ所得的五元和六元环化胺的-alkoxycarbonylation得到的混合缩酮ñ -烷氧基羰基-2- arylpyrrolidin分别为-3-ones和2-芳基哌啶-3-ones。使用Bu 4 NClO 4作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳的电还原分子内偶联结果。混合缩酮的酸水解以良好的产率得到了N-烷氧基羰基-2-芳基吡咯烷-3-酮和2-芳基哌啶-3-酮。在甲醇中用NaBH 4还原这些酮可得到相应的Ñ -alkoxycarbonyl-顺-2- arylpyrrolidin -3-醇类和顺-2- arylpiperidin -3-醇类diastereospecifically。

  DOI：

  10.1021/jo0488917

文献信息

• Electroreductive Coupling of Aromatic Imines with Electrophiles in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobutaka Kunimi、Ryoji Nomura

  DOI：10.1246/cl.1991.2191

  日期：1991.12

  Electroreduction of aromatic imines in the presence of electrophiles gave the corresponding inter- and intramolecular coupling products when the reaction was carried out with the use of chlorotrimethylsilane (CTMS) as the trapping agent of an anion intermediate.

  当使用三甲基氯硅烷 (CTMS) 作为阴离子中间体的捕集剂进行反应时，在亲电试剂的存在下，芳族亚胺的电还原得到相应的分子间和分子内偶联产物。
• Electroreductive Intramolecular Coupling of Aromatic β- and γ-Imino Esters:  A New Synthetic Method for <i>N</i>-Alkoxycarbonyl-2-aryl-3-ones and <i>cis</i>-2-Aryl-3-ols of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Naoki Kise、Kengo Ohya、Kie Arimoto、Yutaka Yamashita、Yuuki Hirano、Tadahiro Ono、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo0488917

  日期：2004.10.1

  the resulting five- and six-membered cyclized amines gave mixed ketals of N-alkoxycarbonyl-2-arylpyrrolidin-3-ones and 2-arylpiperidin-3-ones, respectively. The best result of the electroreductive intramolecular coupling was achieved using Bu4NClO4 as a supporting electrolyte and a Pb cathode in THF. Acid hydrolysis of the mixed ketals afforded N-alkoxycarbonyl-2-arylpyrrolidin-3-ones and 2-arylpiperidin-3-ones

  芳族β-和γ亚氨基酯的电解还原从β丙氨酸和γ-氨基丁酸制备甲基氯硅烷中和随后的存在Ñ所得的五元和六元环化胺的-alkoxycarbonylation得到的混合缩酮ñ -烷氧基羰基-2- arylpyrrolidin分别为-3-ones和2-芳基哌啶-3-ones。使用Bu 4 NClO 4作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳的电还原分子内偶联结果。混合缩酮的酸水解以良好的产率得到了N-烷氧基羰基-2-芳基吡咯烷-3-酮和2-芳基哌啶-3-酮。在甲醇中用NaBH 4还原这些酮可得到相应的Ñ -alkoxycarbonyl-顺-2- arylpyrrolidin -3-醇类和顺-2- arylpiperidin -3-醇类diastereospecifically。