4-nitrophenyl 1-thio-α-D-glucopyranoside | 55385-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-(4-nitro-phenylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 55385-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: IXFOBQXJWRLXMD-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到4-nitrophenyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基 S-葡萄糖苷在溶液中的构象特性

  摘要：

  溶液中糖类和糖模拟物的构象研究对于全面了解它们与生物受体的相互作用以及实现优化的模拟糖剂设计至关重要。在这里，我们报道了一项核磁共振 （NMR） 研究，该研究以四个系列芳基 S-葡萄糖苷的羟甲基和糖苷键的构象特性为中心。我们发现，在乙酰基保护和游离的芳基 S-β-葡萄糖苷中，围绕 C5-C6 键（羟甲基）的旋转平衡对糖苷配基的电子性质表现出线性依赖性，即，随着芳基的取代基吸电子特性的增加，gg Rotamer 的优势下降，GT贡献增加。同样，糖苷 C1-S 键周围的构象平衡也取决于糖苷配基的电子特性，其中携带贫电子糖苷配基的葡萄糖苷与其富含电子的对应物相比表现出更硬的糖苷键。在 α 异构体的情况下，糖苷配基对糖苷键构象的影响类似于在其 β 异构体上观察到的效果;然而，我们没有观察到糖苷配基对 α-葡萄糖苷中羟甲基构象的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01156

文献信息

• Conformational Properties of Aryl <i>S</i>-Glucosides in Solution
  作者：Bhavesh Deore、Ryan W. Kwok、Malika Toregeldiyeva、Jesús T. Vázquez、Mateusz Marianski、Carlos A. Sanhueza

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01156

  日期：2023.11.17

  The conformational study of saccharides and glycomimetics in solution is critical for a comprehensive understanding of their interactions with biological receptors and enabling the design of optimized glycomimetics. Here, we report a nuclear magnetic resonance (NMR) study centered on the conformational properties of the hydroxymethyl group and glycosidic bond of four series of aryl S-glucosides. We

  溶液中糖类和糖模拟物的构象研究对于全面了解它们与生物受体的相互作用以及实现优化的模拟糖剂设计至关重要。在这里，我们报道了一项核磁共振 （NMR） 研究，该研究以四个系列芳基 S-葡萄糖苷的羟甲基和糖苷键的构象特性为中心。我们发现，在乙酰基保护和游离的芳基 S-β-葡萄糖苷中，围绕 C5-C6 键（羟甲基）的旋转平衡对糖苷配基的电子性质表现出线性依赖性，即，随着芳基的取代基吸电子特性的增加，gg Rotamer 的优势下降，GT贡献增加。同样，糖苷 C1-S 键周围的构象平衡也取决于糖苷配基的电子特性，其中携带贫电子糖苷配基的葡萄糖苷与其富含电子的对应物相比表现出更硬的糖苷键。在 α 异构体的情况下，糖苷配基对糖苷键构象的影响类似于在其 β 异构体上观察到的效果;然而，我们没有观察到糖苷配基对 α-葡萄糖苷中羟甲基构象的影响。