12-hydroxy-1,10-dimethyl-8-methyldibenzo[c,h]chromen-6-one | 185103-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-hydroxy-1,10-dimethyl-8-methyldibenzo[c,h]chromen-6-one
• 英文别名: 12-Hydroxy-1,10-dimethoxy-8-methylnaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 185103-20-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: UPDKQZFXCBXDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-1,10-dimethyl-8-methyldibenzo[c,h]chromen-6-one 在 盐酸 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 4-[(2R,3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentane-1-sulfonylmethyl]-1,10,12-trimethoxy-8-methyl-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  与Chrysomycins相关的C-芳基糖苷的合成

  摘要：

  描述了金霉素亚结构44的合成，其中Ramberg-Backlund反应起关键作用。的电化学氧化44提供45，和不成功的尝试转换45至chrysomycin B（2）被呈现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00876-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-5-methyl-2-tributylstannanyl-benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 2-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylimidazolium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 12-hydroxy-1,10-dimethyl-8-methyldibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  De Frutos, Oscar; Atienza, Carmen; Echavarren, Antonio M., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 1, p. 163 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Brief and Convergent Synthetic Route to Defucogilvocarcin M Chromophore:  The Formal Synthesis of WS-5995 A and C
  作者：Asit Patra、Pallab Pahari、Sutapa Ray、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo0512960

  日期：2005.10.1

  Densely substituted styryl sulfone 20 is shown to undergo double annulation with phthalide 21 to give, in one-pot operation and in excellent yield, the benzonaphthopyranone scaffold 22 of gilvocarcins.

  密集取代的苯乙烯基砜20已显示与邻苯二甲酸酯21进行双环化，以一锅操作并以优异的收率得到了gilvocarcins的苯并萘并吡喃酮支架22。
• Syntheses of fenanthroviridone, gilvocarcin BE-12406X2, and antibiotic ws 5995b based on the palladium and copper catalyzed coupling of organostannanes with bromoquinones
  作者：Óscar de Frutos、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02056-4

  日期：1996.12

  A total synthesis of fenanthroviridone, gilvocarcin BE-12406X(2) antibiotic WS 5995B is described based on the palladium and copper catalyzed coupling reaction of sterically hindered aryl stannanes with a 2-bromonaphthoquinone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd