Carbonic acid 4-acetylamino-phenoxymethyl ester methyl ester | 920967-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid 4-acetylamino-phenoxymethyl ester methyl ester
• 英文别名: (4-Acetamidophenoxy)methyl methyl carbonate；(4-acetamidophenoxy)methyl methyl carbonate
• CAS: 920967-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: ONZYCNPPHDUTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲基甲基碳酸酯 、 对乙酰氨基酚 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Carbonic acid 4-acetylamino-phenoxymethyl ester methyl ester 、 (4-乙酰氨基苯基)甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  克服烷氧基羰基氧基甲基（AOCOM）卤化物与酚类偶联反应中的空间效应：AOCOM酚类前药的有效合成

  摘要：

  立体位阻是AOCOM卤化物与酚类偶联反应的关键因素。立体上不受阻碍的烷氧基有利于酰化苯酚的形成。在相转移条件下，无论空间位阻如何，烷基化苯酚都是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.160

文献信息

• Overcoming steric effects in the coupling reaction of alkyloxycarbonyloxymethyl (AOCOM) halides with phenols: an efficient synthesis of AOCOM phenolic prodrugs
  作者：Joshua D. Thomas、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.160

  日期：2007.1

  Steric hindrance is a key factor in the coupling reaction of AOCOM halides with phenols. Sterically unhindered alkoxy groups favor the formation of acylated phenol. Under phase-transfer conditions, alkylated phenol is favored regardless of steric hindrance.

  立体位阻是AOCOM卤化物与酚类偶联反应的关键因素。立体上不受阻碍的烷氧基有利于酰化苯酚的形成。在相转移条件下，无论空间位阻如何，烷基化苯酚都是有利的。