3-(hydroxymethyl)-4-(tri-n-butylstannyl)furan | 136688-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-4-(tri-n-butylstannyl)furan
• CAS: 136688-72-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Sn
• 分子量: 387.15
• InChiKey: OEWPORMRQREWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3-(hydroxymethyl)-4-(tri-n-butylstannyl)furan 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到3-Hydroxymethyl-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Keay, Brian A.; Bontront, Jean-Louis J., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 8, p. 1326 - 1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到3-(hydroxymethyl)-4-(tri-n-butylstannyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan: regiospecific synthesis of unsymmetrical 3,4-disubstituted furans

  摘要：

  3-(三正丁基锡基)-4-锂呋喃2是通过锡-锂交换从3,4-双(三正丁基锡基)呋喃1获得的，它与各种电正体发生区域选择性反应，生成单取代锡呋喃，这些锡呋喃又通过斯蒂尔的钯催化偶联反应转化为非对称的3,4-双取代呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39920001723

文献信息

• Lithiation of 3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan: regiospecific synthesis of unsymmetrical 3,4-disubstituted furans
  作者：Yun Yang、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c39920001723

  日期：——

  3-(Tri-n-butylstannyl)-4-lithiofuran 2, obtained through tin–lithium exchange from 3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan 1, reacts regiospecifically with various electrophiles to give monosubstituted stannylfurans, which are converted into unsymmetrical 3,4-disubstituted furans utilising Stille's palladium-catalysed coupling reactions.

  3-(三正丁基锡基)-4-锂呋喃2是通过锡-锂交换从3,4-双(三正丁基锡基)呋喃1获得的，它与各种电正体发生区域选择性反应，生成单取代锡呋喃，这些锡呋喃又通过斯蒂尔的钯催化偶联反应转化为非对称的3,4-双取代呋喃。
• Keay, Brian A.; Bontront, Jean-Louis J., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 8, p. 1326 - 1330
  作者：Keay, Brian A.、Bontront, Jean-Louis J.

  DOI：——

  日期：——