1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-phenylethenyl)pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-phenylethenyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: UKZXPKJVLYTWOM-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 碘苷 在 C₂₆H₃₂N₈O₆P₂PdS₂ 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以82%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-phenylethenyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd–imidate complexes as recyclable catalysts for the synthesis of C5-alkenylated pyrimidine nucleosides via Heck cross-coupling reaction

  摘要：

  Pd-咪唑酮配合物作为可回收催化剂用于吡咯嘧啶核苷的Heck烯基化反应。Pd-咪唑酮配合物已被应用作为在乙腈中对未保护的5-碘-2'-脱氧尿嘧啶进行Heck烯基化反应的高效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra01461a

文献信息

• Boranephosphonate DNA-Mediated Metallization of Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Saheli Ganguly、Sibasish Paul、Omer Yehezkeli、Jennifer Cha、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b05182

  日期：2017.3.14

  metallized SWNTs. These PdNP/bpDNA/SWNT conjugates were also successfully used to catalyze Heck and Suzuki coupling reactions. Boranephosphonate DNA-mediated metallization of SWNTs therefore provides a new method for fabricating well-defined SWNT-based nanostructures. This discovery should reveal unexpected applications in various research areas ranging from nanoelectronic devices to nanoscale SWNT supported

  当单壁碳纳米管（SWNTs）与硼烷膦酸酯DNA（bpDNA）分散在DMSO中时，可以用银，金和钯纳米颗粒（NPs）有效地金属化。首先将硼烷膦酸酯DNA吸附到SWNT的表面，然后用银，金和钯金属盐沐浴，这是可能的，它们通过还原各自的离子而形成相应的纳米粒子，而无需添加任何外部还原剂。Pd纳米粒子共轭物（PdNP / bpDNA / SWNT）还原氧化还原染料2,6-二氯苯酚吲哚酚（DCPIP）揭示了这些金属化SWNT的有效电子转移性能。这些PdNP / bpDNA / SWNT共轭物也已成功用于催化Heck和Suzuki偶联反应。因此，硼烷膦酸酯DNA介导的单壁碳纳米管的金属化提供了一种新的方法来制造基于SWNT的明确的纳米结构。该发现应揭示在从纳米电子器件到具有不同组成的纳米级SWNT负载的多金属催化剂的各种研究领域中出乎意料的应用。
• Palladium-catalyzed C–H olefination of uridine, deoxyuridine, uridine monophosphate and uridine analogues
  作者：Qin Zhao、Ruoqian Xie、Yuxiao Zeng、Wanlu Li、Guolan Xiao、Yangyan Li、Gang Chen

  DOI：10.1039/d2ra03681a

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefinations of uridine, deoxyuridine, uridine monophosphate and uridine analogues are reported herein. This protocol provides an efficient, atom-economic and environmentally friendly approach to the synthesis of biologically important C5-alkene modified uracil/uridine-containing derivatives and pharmaceutical candidates.

  本文报道了钯催化的尿苷、脱氧尿苷、单磷酸尿苷和尿苷类似物的氧化C-H烯化反应。该方案提供了一种高效、原子经济且环境友好的方法来合成具有生物学意义的 C5-烯烃修饰的尿嘧啶/尿苷衍生物和候选药物。
• Pd–imidate complexes as recyclable catalysts for the synthesis of C5-alkenylated pyrimidine nucleosides via Heck cross-coupling reaction
  作者：Ajaykumar V. Ardhapure、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi、Joaquín García、Gregorio Sanchez、Pedro Lozano、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c5ra01461a

  日期：——

  Pd–imidate complexes as recyclable catalysts for Heck alkenylation of pyrimidine nucleosides. Pd–imidate complexes have been employed as efficient catalysts for the Heck alkenylation of unprotected 5-iodo-2′-deoxyuridine in acetonitrile.

  Pd-咪唑酮配合物作为可回收催化剂用于吡咯嘧啶核苷的Heck烯基化反应。Pd-咪唑酮配合物已被应用作为在乙腈中对未保护的5-碘-2'-脱氧尿嘧啶进行Heck烯基化反应的高效催化剂。