2',3'-dideoxy-2'-C-methylidene cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-2'-C-methylidene cytosine
• 英文别名: 2'CH2ddC；4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: DZBPTBRVMIUSHR-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-methylideneoxolan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到2',3'-dideoxy-2'-C-methylidene cytosine
  参考文献：
  名称：

  A new route to 2′-C-methylene nucleoside analogs, inhibitors of ribonucleotide reductase

  摘要：

  Glycosyl phenyl sulfone obtained in 4 steps from isosaccharino-lactone was convened into a 2'-C-acetoxymethylfuranoid glycal with SmI2-HMPA. Coupling of this glycal with silylated thymine or cytidine in the presence of Pd(0) led after deprotection, to the 2'-deoxy-2'-methylidene-5-methyluridine and to tire 2'-deoxy-2'-methylidene cytosine, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00550-v