9b-(9-Anthryl)-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9b-(9-Anthryl)-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 9b-anthracen-9-yl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 化学式: C₂₄H₁₇NOS
• 分子量: 367.471
• InChiKey: SLZIXYGPYFYCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(9-anthroyl)benzoic acid 、 巯基乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以21%的产率得到9b-(9-Anthryl)-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011

文献信息

• VERWENDUNG VON THIAZOLO- 2,3-A]ISOINDOL-DERIVATEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL UND NEUE THIAZOLO- 2,3-A]ISOINDOL-DERIVATE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0569457A1

  公开（公告）日：1993-11-18
• VERWENDUNG VON THIAZOLO-[2,3-A]ISOINDOL-DERIVATEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL UND NEUE THIAZOLO- [2,3-A]ISOINDOL-DERIVATE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0569457B1

  公开（公告）日：1995-06-14
• [EN] USE OF THIAZOLO-[2,3-A]ISOINDOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL MEDICAMENTS AND NOVEL THIAZOLO-[2,3-A]ISOINDOLE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1992013863A1

  公开（公告）日：1992-08-20

  [FR] L'invention concerne l'utilisation des dérivés de thiazolo-[2,3-a]isoindol pour produire des médicaments anti-viraux et de nouveaux dérivés de thiazolo-[2,3-a]isoindol, et notamment l'utilisation des dérivés ayant la formule générale (I) pour produire des médicaments thérapeutiques d'infections virales ou rétrovirales. Dans la formule (I), X peut désigner un atome d'oxygène ou de soufre, le groupe imino =NH ou un groupe alkylimino N-C1-C5; n vaut 0, 1 ou 2; R désigne un atome d'hydrogène, un reste aliphatique ou un anneau carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué; R1 à R6 ont la signification donnée dans la description. L'invention concerne également leurs tautomères, énantiomères, diasteréomères et sels physiologiquement admissibles, ainsi que de nouveaux thiazolo[2,3-a]isoindols ayant la formule (I), dans laquelle R désigne un anneau hétérocyclique monocyclique, bicyclique ou tricyclique.
  [EN] The object of the present invention is the use of thiazolo-[2,3-a]isoindole derivatives for the production of antiviral medicaments and novel thiazolo-[2,3-a]isoindole derivatives. The invention relates in particular to the use of thiazolo-[2,3-a]isoindole derivatives of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment of viral or retroviral infections, wherein: X may be an oxygen or sulphur atom, the imino group =NH or an N-C1?-C5?-alkylimino group; n is 0, 1 or 2; R is a hydrogen atom, an aliphatic radical or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; R?1 to R?6 have the meaning given in the description; and their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically acceptable salts. The present invention also discloses novel thiazolo-[2,3-a]isoindoles of formula (I) in which R is a heterocyclic mono, bi or tricyclic ring.