1-[3-deoxy 3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-α-D-glycero-tetrofuranosyl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3-deoxy 3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-α-D-glycero-tetrofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: XQOMZBRHJQPYSR-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-4-Benzyloxymethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 20 percent palladium hydroxide /C 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44.9%的产率得到1-[2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-β-D-glycero-tetrofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-甲基-apionucleosides的合成：通过克莱森重排的季碳的不对称构造。

  摘要：

  2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-D-甘油-呋喃呋喃糖基++ +核苷的合成是通过[3,3]-σ克莱森体系以高对映体纯度（98.5％ee）完成。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛制得的（E）（S）-5-苄氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲基-戊-3-烯-2-醇的重排。分别在人外周血单核细胞（PBM）和2.2.15细胞中检测合成的核苷抗人免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒。6-氨基-9- [2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-β-D-甘油-四呋喃糖基] -2-氟嘌呤显示出中等的抗病毒活性（EC50 = 2.55 microM） HIV-1菌株和6-氨基-9- [3-脱氧-3-C-（羟甲基）-3-甲基-α-D-甘油-呋喃呋喃糖基] -2-氟嘌呤表现出有效的抗HIV活性（EC50 = 0。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00005-7

文献信息

• Synthesis of novel 3′-C-methyl-apionucleosides: an asymmetric construction of a quaternary carbon by Claisen rearrangement
  作者：Joon H. Hong、Mu-Yun Gao、Yongseok Choi、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00005-7

  日期：2000.8

  The synthesis of 2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranosyl++ + nucleosides was accomplished in high enatiomeric purity (98.5% ee) via [3,3]-sigmatropic Claisen rearrangement of (E)(S)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-methyl-pent-3- en-2-ol prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The synthesized nucleosides were assayed against human immunodeficiency

  2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-D-甘油-呋喃呋喃糖基++ +核苷的合成是通过[3,3]-σ克莱森体系以高对映体纯度（98.5％ee）完成。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛制得的（E）（S）-5-苄氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲基-戊-3-烯-2-醇的重排。分别在人外周血单核细胞（PBM）和2.2.15细胞中检测合成的核苷抗人免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒。6-氨基-9- [2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-β-D-甘油-四呋喃糖基] -2-氟嘌呤显示出中等的抗病毒活性（EC50 = 2.55 microM） HIV-1菌株和6-氨基-9- [3-脱氧-3-C-（羟甲基）-3-甲基-α-D-甘油-呋喃呋喃糖基] -2-氟嘌呤表现出有效的抗HIV活性（EC50 = 0。