3H-2-benzazepine | 264-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3H-2-benzazepine
• CAS: 264-20-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: SRIAVEAVYZWELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine 、 邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of substituted (Z)-allylamines and 7-membered nitrogen heterocycles from (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine

  摘要：

  The reaction of N-(trimethylsilyl)allylamine with 2 mol of n-butyllithium, followed by treatment with chlorotributyltin and subsequent hydrolysis, gave (Z)-3-(tributylstannyl)allylamines in high yields. The N,N-disilylated derivatives, upon transmetalation of the C-Sn bond, led to unstable vinyllithium species. The latter readily underwent a [1,4] nitrogen to carbon silyl migration to give a lithium amide. The unprotected (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine underwent a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aromatic bromides affording a stereospecific preparation of substituted allylic amines with Z configuration of the carbon-carbon double bond. The reactions of ortho-functionalized aryl bromides offer a one-step preparation of 7-membered nitrogen heterocycles in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00058a026

文献信息

• 3H-2-Benzazepine, Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0041627A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Es werden 3H-2-Benzazepine und 4,5-Dihydro-3H-2- benzazepine der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff, Chlor oder Brom, Y Wasserstoff, Fluor oder Chlor, die gestrichelte Linie eine fakultative Bindung, n die Zahl 0 oder 1, R1 Wasserstoff, Brom, Chlor, Jod oder ein Rest der Formel und R2 Wasserstoff, niederes Alkyl, Hydroxy, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino und R3 Hydroxy oder Amino bedeuten, mit der Massgabe, dass X und Y nicht beide Wasserstoff bedeuten, und das die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeutet, wenn R1 nicht Wasserstoff bedeutet, und pharmazeutisch annehmbare Salze davon beschrieben. Diese Verbindung besitzen antikonvulsive, sedative, anxiolytische, antidepressive und muskelrelaxierende Wirkungen oder sind nützliche Zwischenprodukte um Verbindungen mit solchen Wirkungen herzustellen. Es werden auch neue Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung der obigen Benzazepine beschrieben.

  通式如下的 3H-2-苯并氮杂卓和 4,5-二氢-3H-2-苯并氮杂卓 其中 X 是氢、氯或溴，Y 是氢、氟或氯，虚线是任选键，n 是数字 0 或 1，R1 是氢、溴、氯、碘或式中的基团 R2 是氢、低级烷基、羟基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基，R3 是羟基或氨基，但 X 和 Y 不能都是氢，当 R1 不是氢时，虚线代表附加键，以及它们的药学上可接受的盐。 这些化合物具有抗惊厥、镇静、抗焦虑、抗抑郁和肌肉松弛作用，或者是生产具有这些作用的化合物的有用中间体。 此外，还介绍了制备上述苯并氮杂卓的新中间体和工艺。
• 1-Aza-1,3-bis(triphenylphosphoranylidene)propane: A Novel :CHCH2N: Synthon
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo00095a034

  日期：1994.8

  1-Aza-1,3-bis(triphenylphosphoranylidene)propane (3), prepared in situ by the reaction of 1-[[(triphenylphosphoranylidene)amino]methyl]benzotriazole (betmip, 4) with methylidenetriphenylphosphorane followed by treatment with butyllithium, enables convenient preparations of 3H-2-benzazepine (7), 2,3-diarylpyrroles 8, and primary allylamines 12 and 13.
• Betmip (1-(triphenylphosphorylideneaminomethyl)benzotriazole), A unique CH2=N-PPh3+X? equivalent for organic synthesis
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang

  DOI：10.1002/prac.199633801132

  日期：——
• 1,2- and 1,3-Monoazabisylides as novel synthons
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang、John V. Greenhill

  DOI：10.1021/jo00060a002

  日期：1993.4

  The 1,2- and 1,3-monoazabisylides (5 and 11, respectively) were prepared in situ by the reactions of 1-[[(triphenylphosphorylidene)amino]methyl]benzotriazole (betmip, 2) with diethyl phosphite anion and methylenetriphenylphosphorane, respectively, followed by treatment with butyllithium. The synthetic versatility of the new reagents 5 and 11 is illustrated by convenient methods for the preparation of isoquinoline, 2-azabutadienes,2,3-diarylpyrroles, and 2-(3H)-benzazepine.
• Katritzky Alan R., Jiang Jinlong, J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4551-4555
  作者：Katritzky Alan R., Jiang Jinlong

  DOI：——

  日期：——