3-(3-Hydroxy-phenylamino)-5-thiocarbamoyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-phenylamino)-5-thiocarbamoyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-Carbamothioyl-3-(3-hydroxyanilino)pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 289.318
• InChiKey: URXRYVXWTZBUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Cyano-3-(3-hydroxy-phenylamino)-pyrazine-2-carboxylic acid amide 在 ammonium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到3-(3-Hydroxy-phenylamino)-5-thiocarbamoyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antituberculotic Properties of Some Substituted Pyrazinecarbothioamides

  摘要：

  制备了一系列N取代的3-氨基-5-硫代氨基甲酰基-2-吡嗪羧酰胺。通过元素分析，红外光谱和1H NMR光谱确认了化合物的结构。体外抗真菌和抗结核杆菌敏感性试验结果表明，这些化合物对病原真菌没有活性，对结核分枝杆菌有一定的作用。在这个系列中，对结核分枝杆菌和其他分枝杆菌菌株的最高抗结核活性（最小抑菌浓度在25-50 mg ml-1之间）是由3-(3-羟基苯氨基)-5-硫代氨基甲酰基-2-吡嗪羧酰胺表现出来的。这些化合物的抗结核活性主要受硫代酰胺基团的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19961102

文献信息

• Synthesis and Antituberculotic Properties of Some Substituted Pyrazinecarbothioamides
  作者：Martin Doležal、Jiří Hartl、Antonín Lyčka、Vladimír Buchta、Želmíra Odlerová

  DOI：10.1135/cccc19961102

  日期：——

  A series of N-substituted 3-amino-5-thiocarbamoyl-2-pyrazinecarboxamides was prepared. The structure of compounds was confirmed by elemental analysis, IR and ¹H NMR spectra. The results of in vitro antifugal and antimycobacterial susceptibility testing shown no activity against pathogenic fungi and some effect on mycobacteria. The highest antituberculotic activity (MIC within 25-50 mg ml^-1) against Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial strains in this series was shown by 3-(3-hydroxyphenylamino)-5-thiocarbamoyl-2-pyrazinecarboxamide. The antituberculotic activity of these compounds is mostly influenced by the presence of the thioamide moiety.

  制备了一系列N取代的3-氨基-5-硫代氨基甲酰基-2-吡嗪羧酰胺。通过元素分析，红外光谱和1H NMR光谱确认了化合物的结构。体外抗真菌和抗结核杆菌敏感性试验结果表明，这些化合物对病原真菌没有活性，对结核分枝杆菌有一定的作用。在这个系列中，对结核分枝杆菌和其他分枝杆菌菌株的最高抗结核活性（最小抑菌浓度在25-50 mg ml-1之间）是由3-(3-羟基苯氨基)-5-硫代氨基甲酰基-2-吡嗪羧酰胺表现出来的。这些化合物的抗结核活性主要受硫代酰胺基团的影响。