(2R,3S,5R)-5-[5-chloro-7-(cyclobutylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-[5-chloro-7-(cyclobutylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[5-chloro-7-(cyclobutylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄O₃
• 分子量: 338.794
• InChiKey: WYNNHNYVRFWDHN-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-[5-chloro-7-(cyclobutylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(7-Cyclobutylamino-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-deazaadenine核苷N6-环烷基衍生物的合成和生物学评估：一类新的抗人类免疫缺陷病毒药物。

  摘要：

  一系列带有N6氮的未取代或带有甲基或环烷基取代基的1-deazaadenine核苷，其2位上有或没有氯基，且糖基部分为核糖（1-16），2'-脱氧核糖（17从5,7-二氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（50）开始设计和合成-32）或2'，3'-二脱氧核糖（33-48）。评估了这些化合物的抗人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的体外活性。此外，还测试了它们抑制小牛肠腺苷脱氨酶（ADA）的能力。尽管母体化合物1-deazaadenosine（9），2'-deoxy-1-deazaadenosine（25）和2'，3'-dideoxy-1-deazaadenosine（41）和相应的2-chloro衍生物均无活性，与2'，3'-二脱氧腺苷相比，在N6上带有环烷基取代基的核苷具有中等至良好的抗HIV-1活性，其改善的程度和方式取决于糖部分的结构。通常，2'-脱氧-和2

  DOI：

  10.1021/jm00020a017
• 作为产物：
  描述：

  环丁基胺 、 5,7-dichloro-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 反应 24.0h， 以51%的产率得到(2R,3S,5R)-5-[5-chloro-7-(cyclobutylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-deazaadenine核苷N6-环烷基衍生物的合成和生物学评估：一类新的抗人类免疫缺陷病毒药物。

  摘要：

  一系列带有N6氮的未取代或带有甲基或环烷基取代基的1-deazaadenine核苷，其2位上有或没有氯基，且糖基部分为核糖（1-16），2'-脱氧核糖（17从5,7-二氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（50）开始设计和合成-32）或2'，3'-二脱氧核糖（33-48）。评估了这些化合物的抗人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的体外活性。此外，还测试了它们抑制小牛肠腺苷脱氨酶（ADA）的能力。尽管母体化合物1-deazaadenosine（9），2'-deoxy-1-deazaadenosine（25）和2'，3'-dideoxy-1-deazaadenosine（41）和相应的2-chloro衍生物均无活性，与2'，3'-二脱氧腺苷相比，在N6上带有环烷基取代基的核苷具有中等至良好的抗HIV-1活性，其改善的程度和方式取决于糖部分的结构。通常，2'-脱氧-和2

  DOI：

  10.1021/jm00020a017

文献信息

• Potent and Selective Ligands for Adenosine Binding Sites
  作者：G. Cristalli、E. Camaioni、E. Di Francesco、A. Eleuteri、S. Vittori、R. Volpini

  DOI：10.1080/07328319708006189

  日期：1997.7

  A number of selective ligands for the different binding sites of adenosine have been synthesized and tested in several pharmacological models. The aim of these synthetic efforts is both to improve the knowledge of structure-activity relationships in the adenosine-related biological systems and to develop drugs from some of these molecules.
• Synthesis and Biological Evaluation of N6-Cycloalkyl Derivatives of 1-Deazaadenine Nucleosides: A New Class of Anti-Human Immunodeficiency Virus Agents
  作者：Gloria Cristalli、Sauro Vittori、Alessandra Eleuteri、Rosaria Volpini、Emidio Camaioni、Giulio Lupidi、Naheed Mahmood、Francesca Bevilacqua、Giorgio Palu

  DOI：10.1021/jm00020a017

  日期：1995.9

  inactive, nucleosides bearing cycloalkyl substituents on N6 exhibited moderate to good anti-HIV-1 activity, compared to 2',3'-dideoxyadenosine, with the degree and pattern of improvement depending on the structure of the sugar moiety. In general, 2'-deoxy- and 2',3'-dideoxy derivatives were more potent compounds than the corresponding ribose nucleosides. Compounds bearing a 6-cycloheptyl or cyclooctylamine

  一系列带有N6氮的未取代或带有甲基或环烷基取代基的1-deazaadenine核苷，其2位上有或没有氯基，且糖基部分为核糖（1-16），2'-脱氧核糖（17从5,7-二氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（50）开始设计和合成-32）或2'，3'-二脱氧核糖（33-48）。评估了这些化合物的抗人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的体外活性。此外，还测试了它们抑制小牛肠腺苷脱氨酶（ADA）的能力。尽管母体化合物1-deazaadenosine（9），2'-deoxy-1-deazaadenosine（25）和2'，3'-dideoxy-1-deazaadenosine（41）和相应的2-chloro衍生物均无活性，与2'，3'-二脱氧腺苷相比，在N6上带有环烷基取代基的核苷具有中等至良好的抗HIV-1活性，其改善的程度和方式取决于糖部分的结构。通常，2'-脱氧-和2