2,4-dioxo-6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 5915-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dioxo-6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-6-ethyluracil；6-Ethyl-5-cyan-uracil；6-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；6-Ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；6-ethyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 5915-17-3
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: SPWXTMBVXMSFTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-oxopentanoylurea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.03h， 以11%的产率得到2,4-dioxo-6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. I. Synthesis of 5-carboxy-6-methyluracil.

  摘要：

  研究了 5-羧基-6-甲基尿嘧啶 (9) 的合成方法，该化合物有望用作制备稀疏霉素类似物的中间体。开发了一条从氰基乙酰脲 (5) 经 2-氰基-3-氧代丁酰脲 (6a)、5-氰基-6-甲基尿嘧啶 (7a) 和 5-氨基甲酰基-6-甲基尿嘧啶 (8) 生成 9 的新路线。 5至9的总收率为20.7%。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.229

文献信息

• Cuadrado, Francisco J.; Perez, Miguel A.; Soto, Jose L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2447 - 2450
  作者：Cuadrado, Francisco J.、Perez, Miguel A.、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• CUADRADO, F. J.;PEREZ, M. A.;SOTO, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2447-2449
  作者：CUADRADO, F. J.、PEREZ, M. A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Sparsomycin analogs. I. Synthesis of 5-carboxy-6-methyluracil.
  作者：SHOICHI KANATOMO、TETSUKO HASE、SOTOO NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.29.229

  日期：——

  Methods for the synthesis of 5-carboxy-6-methyluracil (9), which is expected to be useful as an intermediate for the preparation of sparsomycin analogs, were investigated. A new route that leads to 9 from cyanoacetylurea (5) via 2-cyano-3-oxobutanoylurea (6a), 5-cyano-6-methyluracil (7a), and 5-carbamoyl-6-methyluracil (8), was developed. The total yield from 5 to 9 was 20.7%.

  研究了 5-羧基-6-甲基尿嘧啶 (9) 的合成方法，该化合物有望用作制备稀疏霉素类似物的中间体。开发了一条从氰基乙酰脲 (5) 经 2-氰基-3-氧代丁酰脲 (6a)、5-氰基-6-甲基尿嘧啶 (7a) 和 5-氨基甲酰基-6-甲基尿嘧啶 (8) 生成 9 的新路线。 5至9的总收率为20.7%。