2,4-diamino-6-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diamino-6-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₃
• 分子量: 345.401
• InChiKey: SVDAHSSZMDLAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-1,2,3-三甲氧基苯 、 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine dihydrochloride 在 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,4-diamino-6-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  曲美曲塞和吡咯特肟的2,4-二氨基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶类似物的合成及抗叶酸活性

  摘要：

  由N 6-未取代的化合物和适当的芳烷基溴化物在N中合成2,4-二氨基5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶在6位上被二和三甲氧基芳烷基取代。含有催化量碘化钠的N-二甲基甲酰胺溶液。一种由2-氨基-6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4，]制备2,4-二氨基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶的改进方法。还开发了3- d ]嘧啶-4（3 H）-one，其中N 2通过与新戊酸酐的反应来保护N 2，然后使所得产物连续与4-氯苯基二氯二氯膦酸酯和1,2,4-三唑反应，进行氨解反应以取代4-咪唑并基并除去N 2-新戊酰基，并进行催化氢解。除去6-苄基。在产品抑制卡氏肺孢子虫，弓形虫和大鼠肝中二氢叶酸还原酶能力的测定中，所测试化合物中活性最高的是2,4-二氨基-6-（2'-bromo-3'，4' ，5'-三甲氧基苄基）-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶。由50％需要抑制酶活性，该化合物的浓度为0

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320155

文献信息

• Synthesis and antifolate activity of 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidine analogues of trimetrexate and piritrexim
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570320155

  日期：1995.1

  compound and appropriate aralkyl bromides in N,N-dimethylformamide solution containing a catalytic amount of sodium iodide. An improved method of preparation of 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine from 2-amino-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one was also developed, in which N2 was protected by reaction with pivalic anhydride and the resulting product was subjected

  由N 6-未取代的化合物和适当的芳烷基溴化物在N中合成2,4-二氨基5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶在6位上被二和三甲氧基芳烷基取代。含有催化量碘化钠的N-二甲基甲酰胺溶液。一种由2-氨基-6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4，]制备2,4-二氨基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶的改进方法。还开发了3- d ]嘧啶-4（3 H）-one，其中N 2通过与新戊酸酐的反应来保护N 2，然后使所得产物连续与4-氯苯基二氯二氯膦酸酯和1,2,4-三唑反应，进行氨解反应以取代4-咪唑并基并除去N 2-新戊酰基，并进行催化氢解。除去6-苄基。在产品抑制卡氏肺孢子虫，弓形虫和大鼠肝中二氢叶酸还原酶能力的测定中，所测试化合物中活性最高的是2,4-二氨基-6-（2'-bromo-3'，4' ，5'-三甲氧基苄基）-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶。由50％需要抑制酶活性，该化合物的浓度为0