Carbamic acid, [(1S,2R)-2-hydroxy-3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1-(phenylmethyl)propyl]-, (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, [(1S,2R)-2-hydroxy-3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1-(phenylmethyl)propyl]-, (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 546.685
• InChiKey: SMRBDAAALPUZDJ-UIPNDDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[1'(S)-1-azido-2-phenylethyl]oxirane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Carbamic acid, [(1S,2R)-2-hydroxy-3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1-(phenylmethyl)propyl]-, (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入高亲和力P2-配体和（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排酯的有效HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列非常有效的非肽HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。所述抑制剂衍生自新颖的高亲和力P2-配体和（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00098-5

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR
  申请人：Vellanki Siva Rama Prasad

  公开号：US20120251826A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A process for the preparation of Darunavir comprises the reacting of 4-amino-N-(2R,3S) (3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-benzenesulfonamide with (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol derivative in N-methyl-2-pyrrolidinone and isolating the resulting Darunavir. The process yields Darunavir with a very low level of the difuranyl impurity.

  达芦那韦的制备方法包括在N-甲基-2-吡咯烷酮中，将4-氨基-N-(2R,3S) (3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基)-N-异丁基苯磺酰胺与(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇衍生物反应，并分离得到的达芦那韦。该过程产生的达芦那韦中二呋喃杂质的含量非常低。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180085387A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Pharmaceutical formulations suitable for treating viral infections such as HIV are provided, in particular solid oral dosage forms including the compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and one or more excipients.
• US7700645B2
  申请人：——

  公开号：US7700645B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• US8703980B2
  申请人：——

  公开号：US8703980B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• US9889115B2
  申请人：——

  公开号：US9889115B2

  公开（公告）日：2018-02-13