6-[(4-bromo-N-methyl-anilino)methyl]-5-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(4-bromo-N-methyl-anilino)methyl]-5-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-[(4-bromo-N-methylanilino)methyl]-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₆
• 分子量: 373.255
• InChiKey: NBUVTFAJUBVQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-5-methylpyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carbonitrile 在 Ra-Ni 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 6-[(4-bromo-N-methyl-anilino)methyl]-5-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶抑制剂和抗肿瘤剂：2,4-二氨基-5-甲基-6-[（（单取代的苯胺基）甲基]吡啶基[2,3-d]嘧啶的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了13个2,4-二氨基-5-甲基-6-[（单取代的苯胺基）甲基]吡啶并[2,3-d]嘧啶5-17作为潜在的卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）二氢叶酸还原酶（ DHFR）抑制剂和抗肿瘤剂。设计化合物5-17以研究苯环中单甲氧基和单卤化物取代以及C9-N10桥的N10-甲基化的结构-活性关系。化合物5-12的合成路线涉及将常见的中间体2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-腈（18）与适当的苯胺还原胺化。N10-甲基化通过还原甲基化来实现。与甲氧苄啶的先前报道相反，在2，4-二氨基-5-甲基-6-[（取代的苯胺基）甲基]吡啶基[2，3-d]嘧啶系列通常不降低DHFR抑制活性。单取代的苯基类似物5-12对pcDHFR和tgDHFR的作用与先前报道的二取代的苯基类似物相同。N10-甲基化通常会导致针对pcDHFR和tgDHFR的效力略有增加。评价了化合物5、7和9，并显示其在纳

  DOI：

  10.1021/jm990079m