2-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(2(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)phenol | 1197983-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(2(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(R)-[(2R)-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-(2-trimethylsilylethoxy)methyl]phenol
• CAS: 1197983-28-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: QWOAQFQGBVEHJC-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(2(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(hydroxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化两种不同亲核试剂的对映选择性加成跨越能够形成醌甲基化物的烯烃

  摘要：

  已经开发了连续的分子内-分子间对映选择性烯烃双官能化反应，该反应被认为是通过 Pd 催化的醌甲基化物形成进行的。具有相邻手性中心的新型手性杂环化合物的合成以高达 99:1 的对映体比例和高达 10:1 的非对映体比例实现。

  DOI：

  10.1021/ja909030c
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 2-(5-hydroxy-5-methylhex-1-en-1-yl)phenol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(l) chloride 、 (S)-2-(4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基)喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(2(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)phenol 、 2-((5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(2(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化两种不同亲核试剂的对映选择性加成跨越能够形成醌甲基化物的烯烃

  摘要：

  已经开发了连续的分子内-分子间对映选择性烯烃双官能化反应，该反应被认为是通过 Pd 催化的醌甲基化物形成进行的。具有相邻手性中心的新型手性杂环化合物的合成以高达 99:1 的对映体比例和高达 10:1 的非对映体比例实现。

  DOI：

  10.1021/ja909030c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Addition of Two Distinct Nucleophiles across Alkenes Capable of Quinone Methide Formation
  作者：Katrina H. Jensen、Tejas P. Pathak、Yang Zhang、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja909030c

  日期：2009.12.2

  A sequential intramolecular-intermolecular enantioselective alkene difunctionalization reaction has been developed which is thought to proceed through Pd-catalyzed quinone methide formation. The synthesis of new chiral heterocyclic compounds with adjacent chiral centers is achieved in enantiomeric ratios up to 99:1 and diastereomeric ratios up to 10:1.

  已经开发了连续的分子内-分子间对映选择性烯烃双官能化反应，该反应被认为是通过 Pd 催化的醌甲基化物形成进行的。具有相邻手性中心的新型手性杂环化合物的合成以高达 99:1 的对映体比例和高达 10:1 的非对映体比例实现。