2-[4-(3-Amino-benzoyl)-benzyl]-5-methyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(3-Amino-benzoyl)-benzyl]-5-methyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-[[4-(3-Aminobenzoyl)phenyl]methyl]-5-methyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one；2-[[4-(3-aminobenzoyl)phenyl]methyl]-5-methylthieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 376.436
• InChiKey: LRYYINHQRCGQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-[4-(3-nitro-benzoyl)-benzyl]-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-[4-(3-Hydroxyamino-benzoyl)-benzyl]-5-methyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物对人巨细胞病毒（hCMV）蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  已经合成了芳基羟胺衍生物，它们是迄今为止制备的一些最有效的hCMV蛋白酶抑制剂（IC50 14-60 nM）。质谱研究表明，恶嗪酮衍生的羟胺通过Ser132的酰化抑制酶，而非恶嗪酮衍生的羟胺似乎通过在Cys138上形成亚磺酰苯胺而抑制酶。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00539-9

文献信息

• The inhibition of human cytomegalovirus (hCMV) protease by hydroxylamine derivatives
  作者：David G. Smith、Andrew D. Gribble、David Haigh、Robert J. Ife、Patrick Lavery、Peter Skett、Brian P. Slingsby、Rachel Stacey、Robert W. Ward、Andrew West

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00539-9

  日期：1999.11

  Aryl hydroxylamine derivatives have been synthesised that are some of the most potent inhibitors of hCMV protease prepared to date (IC50 14-60 nM). Mass spectrometry studies indicate that oxazinone derived hydroxylamines inhibit the enzyme by acylation of Ser132 whereas non-oxazinone derived hydroxylamines appear to inhibit via formation of a sulfinanilide at Cys138.

  已经合成了芳基羟胺衍生物，它们是迄今为止制备的一些最有效的hCMV蛋白酶抑制剂（IC50 14-60 nM）。质谱研究表明，恶嗪酮衍生的羟胺通过Ser132的酰化抑制酶，而非恶嗪酮衍生的羟胺似乎通过在Cys138上形成亚磺酰苯胺而抑制酶。