2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(E,2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,6S)-6-[3-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)propyl]oxan-2-yl]-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate | 863660-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(E,2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,6S)-6-[3-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)propyl]oxan-2-yl]-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 863660-58-6
• 化学式: C₅₃H₈₄O₉Si₂
• 分子量: 921.416
• InChiKey: AJEKUZFNCPXKOS-JUZIQYBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.03
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(E,2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,6S)-6-[3-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)propyl]oxan-2-yl]-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,6S)-6-[3-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)propyl]oxan-2-yl]-5-methyl-2-phenylmethoxyheptyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  Total synthesis of SCH 351448 was accomplished employing the ring-closing olefin metathesis reaction for the preparation of the 28-membered macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ja0315309
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((2R,6S)-6-((2R,4R,5S,E)-2-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-8-oxooct-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(E,2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,6S)-6-[3-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)propyl]oxan-2-yl]-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach

  摘要：

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。

  DOI：

  10.1039/b616558c

文献信息

• Total Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Eun Joo Kang、Eun Jin Cho、Young Eun Lee、Mi Kyung Ji、Dong Mok Shin、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0315309

  日期：2004.3.1

  Total synthesis of SCH 351448 was accomplished employing the ring-closing olefin metathesis reaction for the preparation of the 28-membered macrodiolide.
• Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach
  作者：Kok-Ping Chan、Yvonne Hui Ling、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b616558c

  日期：——

  The formal synthesis of (+)-SCH 351448 has been accomplished with the catalytic Prins cyclization strategy, yielding the monomeric unit as a single isomer.

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。